以邻氨基溴代苯甲酸为起始原料,与氰酸钾反应,探索了一锅法合成6-溴喹唑啉-2,4-二酮目标化合物.反应式见下: 6-溴喹唑啉-2,4-二酮反应式
主要仪器与试剂
仪器:电子分析天平,温度计,磁力搅拌器,KDM 型控温电热套,铁架台及夹子,圆底烧瓶,抽滤漏斗,球形冷凝管,烧杯,真空干燥箱,循环水式真空泵,旋转蒸发仪,核磁共振仪(AVANCEⅢ HD 400 MHz).
试剂: 2-氨基-5-溴苯甲酸,氰酸钾,冰醋酸,氢氧化钠,浓盐酸等,试剂均为分析纯.
6-溴-2,4-喹唑啉二酮的合成
250 mL 的三口烧瓶中,加入 2.16 g(10 mmol)2-氨基-5-氯苯甲酸,60 mL 水和 1.2 mL 冰醋酸,混合物变为悬浮液,将此悬浮液在 35 ℃下搅拌反应 15 分钟.将 2.03 g(25 mmol)氰酸钾溶于 7 mL水中,滴加到上述混合液中,继续反应 30 分钟,室温下反应过夜.1.6 g(40 mmol)氢氧化钠分批加入到悬浮液中,室温下反应 3 h.将溶液降至 0 ℃,加浓盐酸调 pH＜4,沉淀生成,过滤,水洗,50 ℃下真空干燥,得浅黄色固体 1.88 g,产率 78 %.
6-溴-2,4-喹唑啉二酮的核磁表征
核磁数据:
1 H NMR(400 MHz,DMSO)δ 11.46(s,1 H),11.29(s,1 H),7.94(s,1 H),7.80(dd,J=8.7,2.3 Hz,1 H),7.12(d,J=8.7Hz,1 H).核磁图谱()中,所有位移峰均与6-氯-2,4-喹唑啉二酮相应的H原子的数目,分布一致.根据结构式及耦合作用分析,化学位移δ=11.46 ppm和δ=11.29 ppm处为两个单峰,氢原子数目积分均为为1,对应为NH上的氢的共振吸收;δ=7.94处为两重峰,氢原子数目积分为1,对应为C5的氢的共振吸收;δ=7.80处为一组双两重峰,氢原子数目积分为1,对应为C7的氢的共振吸收;δ=7.12处为两重峰,氢原子数目积分为1,对应为C8的氢的共振吸收.
产品链接: CAS No. 88145-89-5››联系我们可以获取更多内容.
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