以廉价的1-萘胺为起始原料,经氨基保护,溴代,氨基水解去保护,Suzuki方法合成了4-环丙基-1-萘胺.其合成反应式... 4-环丙基-1-萘胺合成反应式图
实验操作:
1-乙酰萘胺合成
在装有搅拌,球形冷凝管,温度计,滴液漏斗的250mL三口烧瓶中加入50g(0.35mol)1-萘胺,150mL乙酸,升温至60℃,将40mL乙酸酐缓慢滴入1-萘胺的乙酸溶液中,滴完后于60℃下继续搅拌30min后加热至118℃,保持4h,反应液由透明变为微红色浑浊,停止搅拌,冷却至40℃待用.
4-溴-1-乙酰萘胺合成.
将50gNBS加入到上述1-乙酰萘胺(50g,0.27mol)溶液中,升温至40-45℃,反应液由红褐色变为黄色,并有固体析出,继续反应4h,TLC监测原料点消失,停止反应,抽滤,滤饼用NaHSO3,NaHCO3溶液洗涤,抽滤后再用水洗涤3次,90℃烘干滤饼,得白色粉末65g.
4-溴-1-氨基萘合成
将4-溴-1-乙酰萘胺(50g,0.189mol)加入到200mL乙醇中,将4.0mol/L氢氧化钠水溶液100mL加入乙醇溶液中,加热回流4h,TLC监测无明显原料点,停止反应,抽滤,得固体40g.
4-环丙基-1-萘胺的合成
在250mL的三口瓶中加入4-溴-1-氨基萘,溶解于300ml10%Na2C03中,加入150ml二氧六环,冷却到0℃,环丙基硼酸溶解于225ml丙酮中,滴加到体系中.室温搅拌3h,倒入1000ml水中,乙醚萃取两次,冷却并用浓盐酸调节到pH2左右,用乙酸乙酯(3x100m1)萃取,MgS04干燥,蒸去溶剂,减压旋蒸,粗品经硅胶柱层析分离纯化(V甲醇∶V二氯甲烷=1∶35)得到4-环丙基-1-萘胺.
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