由对甲苯磺酸 2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙酯合成11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇的路线有多种,具体...
路线一:在圆底烧瓶中,将对甲苯磺酸 2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙酯(13.27mmol)和恶嗪钠(26.54mmol)溶解在丙酮(5mL)和水(5ml)的混合溶液中.将混合溶液加热至60℃并搅拌12小时.然后加入饱和碳酸钠溶液(5 mL)以淬灭反应,随后用乙酸乙酯萃取混合物.将有机层用无水硫酸钠干燥并浓缩.粗残余物通过闪蒸柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯=30:1)纯化,得到11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇.
路线二:将叠氮化钠(13g,203mmol)加入到对甲苯磺酸 2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙酯在200mL DMF中的溶液中.将反应物在60℃下加热16小时.然后将反应混合物在硅藻土上过滤以除去所得沉淀.然后在减压下除去DMF,并重新溶解在350mL乙酸乙酯中.用水(2*100mL)和盐水(100mL)洗涤该溶液.将有机相用Na2SO4干燥,减压蒸发,得到黄色油状产物11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇(13g);反应收率96%.1H NMR(600 MHz,CDCl3)δ3.35(t,2H,J=7.0 H);3.57(t,2H,J=7.0 Hz);3.60-3.74(m,14H)13C核磁共振谱(150 MHz,CDCl3)δ50.7;61.8; 70.1, 70.4, 70.6, 70.7, 70.8; 72.5.
向四乙二醇单对甲苯磺酸酯2(20.5 g,58.9 mmol)的DMF(210 mL)溶液中加入叠氮化钠(4.7 g,72.4 mmol).将反应混合物在60℃下搅拌过夜.TLC显示起始材料已完全消耗.将溶液冷却至室温后,加入水以溶解少量固体叠氮化钠.然后用乙酸乙酯萃取混合物.合并的有机混合物依次用水,盐水洗涤,并通过旋转蒸发浓缩.残余物通过硅胶柱色谱法纯化,使用己烷/EtOAc(1/1)作为洗脱剂,得到淡黄色油状化合物11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇(11.8g,53.9mmol,91%收率).
11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇的合成
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