在0℃下,向化合物2-溴-3-甲基噻吩(10 g,56.49 mmol)在DCM(100 mL)中的搅拌溶液中加入AlCl3(9.3 g,70.62 mmol)并搅拌10分钟.向该溶液中,在相同温度下加入乙酰氯(4.85 g,61.51 mmol),并将所得反应混合物在室温下搅拌16小时.通过TLC监测反应进展.完成后,将反应混合物冷却至0℃;加入冰水淬灭,用饱和NaHCO3溶液碱化,然后用DCM提取.收集合并的有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,得到粗化合物.使用5%EtOAc/己烷通过硅胶柱色谱法纯化粗化合物,得到棕色固体状化合物2-乙酰基-5-溴-4-甲基噻吩(12g,97%).薄层色谱:10%乙酸乙酯/己烷(Rf:0.4);C7H7BrOS的LCMS计算值为217.94;观测值:218.80(M)+.
2-乙酰基-5-溴-4-甲基噻吩的合成
在室温下,将N-溴琥珀酰亚胺NBS(12.69 g,71.3 mmol)加入到1-(4-甲基噻吩-2-基)乙基-1-酮(2 g,14.3 mmol)的乙醇(30 mL)溶液中,反应混合物在20℃下反应2小时.LCMS显示反应完全.用乙酸乙酯(100mL)稀释反应溶液,用氯化钠溶液(50mL)洗涤有机相.分离出的有机相用无水硫酸钠干燥,减压浓缩.通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=20:1)纯化所得粗产物,得到白色固体中间体化合物(2.5g).
2-乙酰基-5-溴-4-甲基噻吩的合成2
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