步骤一,2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛的合成
将3,4-乙二氧基噻吩(50g,0.35mmol)溶解在干燥的DMF(200mL)中. 将混合物冷却至-10℃(冰-乙醇浴),并在冷条件下(15分钟)滴加P℃l 3 (33mL,0.36mmol).将混合物在-10℃搅拌1h,加入冰水(500mL),并将混合物在室温搅拌过夜.滤出产物,将其溶于CH 2 Cl 2 (500mL)中并干燥(Na2SO4).通过短的硅胶“塞子”洗脱CH 2 Cl 2 滤液,以除去有色的副产物,得到干燥的产物,其为棕褐色晶体.收率(42 g, 71%) mp 145-146 ℃ (lit.10 142℃); 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ 9.91 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 4.37 (m, 2H), 4.28 (m, 2H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 180.7, 149.2, 142.5, 119.2, 111.4, 66.0, 65.1. Anal. Calcd (C7H6SO3 (170.19)): C 49.40, H 3.56, S 18.84. Found: C 49.41, H 3.43 S 18.78. MS (FAB+) found 170.96 (MH+).
步骤二,5-溴-2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛的合成
将2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛(4.04g,23.7mmol)悬浮在干燥的乙腈(100mL)中,并冷却至0℃. 加入1.1当量的NBS(4.36g,26.0mmol),并将混合物在室温下搅拌60小时,避光并在氮气下. 颜色从黄色变为紫色. 将混合物用150 mL乙酸乙酯转移到分液漏斗中,用10%Na 2 CO 3 水溶液(2 x 200 mL),饱和Na 2 S 2 O 3 (2 x 200 mL)和水(2 x 200 mL)洗涤,用MgSO 4 干燥,并在真空中蒸发.用乙醇(60mL)重结晶两次,得到5.35g(91%)的黄色针状溴化物.收率 (5.35 g, 91%) Mp 138-140 ℃ (decomp); 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3) δ 9.83 (s, 1H), 4.36 (m, 4H); 13 C NMR (75 MHz, CDCl 3) δ 179.0, 147.9, 140.4, 118.8, 102.0, 65.5, 65.1. Anal. Calcd (C7H5BrO3S (249.03)): C 33.75, H 2.02, S 12.87. Found: C 33.48, H 1.79, S 13.98; MS (FAB +) found 248.94 (M +).
应用
CN201910081780.X报道了一种医疗器械用吸波材料, 5-溴-2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛可用于制备该材料的改性剂.改性剂的制备方法...将2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙基)四氢呋喃,碱性催化剂,5-溴-2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛加入到N,N-二甲基甲酰胺中,在-30--40℃下搅拌反应2-3小时,后待温度恢复到室温,旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺,再用丙酮洗涤产物3-5次,后旋蒸除去残留的丙酮,得到改性剂.
产品链接: CAS No. 852054-42-3››联系我们可以获取更多内容.
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