本文介绍了6-羟基-2-氮螺[3.3]叔丁基-2-羧酸庚烷的制备.以环氧溴化物为起始物料,经开环后,与氰乙酸乙酯闭环反应生产取代环丁烷,经与对甲苯磺酰氯生成氮杂螺[3.3] 庚烷.为便于分离纯化,将胺被B℃酸酐保护.最后生成6-羟基-2-氮杂螺[3.3]庚烷-2-甲酸叔丁酯. 6-羟基-2-氮杂螺[3.3]庚烷-2-甲酸叔丁酯合成路线图
上述反应式试剂与产率:(I)76% (II) 氰乙酸乙酯;K2CO3, N, N-二甲基甲酰胺 (DMF),55 % ;(III) NaBH,95%; (IV) 对甲苯磺酰氯 (TsCl),三乙胺 (TEA),4-二甲氨基吡啶 (DMAP),91 % ; LiAlH4 ; (VI) 二碳酸二叔丁酯 (B℃2O),82%; (VII)Pd(OH)2 ,90%; (VIII) 戴斯-马丁氧化剂 (DMP),72%.
在0 ℃下,氮气保护下,向6-氧代-2-氮杂螺 [ 3. 3] 庚烷-2-羧酸叔丁酯(50／毫克,2. 4 毫摩尔)的甲醇(5. 0 毫升)溶液中加入硼氢化钠 (182毫克,4. 8毫摩尔).在0 ℃ 下搅拌 30 分钟.真空浓缩该溶液,得到粗固体.加入饱和碳酸氢钠 (30 毫升)溶液.水性混合物用 二氯甲烷 (4 X 30 毫升)萃取.将合并的有机溶液用无水硫酸钠干燥,然后真空蒸发浓缩,得到白色固体6-羟基-2-氮杂螺[3.3]庚烷-2-甲酸叔丁酯 (5 毫克,1 00%).
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