在密封反应器中,将6-(3-硝基苯基)-1H-吲哚(100 mg,0.42 mmol)和(4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基)甲基特戊酸酯(112 mg,0.42mmol)溶解在1,4-二恶烷(5 mL)中,然后加入Cs2CO3(270 mg,0.83 mmol).使用超声波去除溶液中包含的气体并依次加入Xantphos(CAS No.161265-03-8;49 mg,0.084 mmol)和Pd(OAc)2(9.4 mg,0.042 mmol)后,将反应混合物在120℃下搅拌2小时.冷却至室温并加入乙酸乙酯和水后,用乙酸乙酯萃取水层.合并的有机层用盐水洗涤,用硫酸镁干燥,减压浓缩.通过柱色谱法(硅胶,二氯甲烷100%)纯化残余物,得到白色固体状的(4-(6-(3-硝基苯基)-1H-吲哚-1-基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)新戊酸甲酯(177mg,0.377mmol).
(4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基)甲基特戊酸酯的合成应用
将(4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基)甲基特戊酸酯(3f,700 mg,2.61 mmol),3-环戊基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]丙腈(23935 mg,2.97 mmol,1.13当量),1,2-二甲氧基乙烷(DME,10 ml,96 mmol),水(5 ml,0.28 mol)和碳酸钾(K2CO3,1.82 g,7.84 mmol,3.0当量)装入装有搅拌棒,冷凝器和连接到氮气和真空的三通阀的50 ml圆底烧瓶中.c)在室温下.将所得反应混合物脱气三次,每次用氮气回填,然后装入四(三苯基膦)钯(0)(30mg,0.026mmol,0.010当量).将所得反应混合物脱气四次,每次用氮气回填,然后加热至82℃.将反应混合物在82℃下搅拌6小时.当认为反应完成时,将反应混合物冷却至室温,然后用乙酸乙酯(45mL)和水(10mL)稀释.搅拌所得混合物,直至大部分固体溶解.将两层分离,水层用乙酸乙酯(1×25mL)萃取.合并的有机级分用盐水(2×25mL)洗涤,用Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩.残余物通过快速色谱法(SiO2,0-50%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱)纯化,得到无色油状外消旋4-(1-(2-氰基-1-环戊基乙基)-1H-吡唑-4-基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)新戊酸甲酯(20,0.97 g,1.1 g理论值,88.6%收率),其在室温真空下静置后固化.
(4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基)甲基特戊酸酯的合成应用2
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