(2-硝基苯基)三氟硼酸钾 CAS No. 850623-64-2
(2-硝基苯基)三氟硼酸钾是一种芳基三氟硼酸钾衍生物.芳基三氟硼酸钾不仅稳定性高,结晶性好而且反应性能与相应的芳基硼酸最接近,是最有工业生产应用前景的芳基硼酸衍生物. 芳基硼酸作为安全,高效的芳基化试剂已经广泛应用于医药,农药,液晶和OLED光电材料等相关精细化学品的科研和开发.但是由于芳基硼酸易于脱水形成酸酐,以及对酸,碱和氧化剂不够稳定,特别是在空气易于被氧化或脱硼质解等,芳基硼酸实际使用中普遍存在储存时间短和计量困难的问题,甚至一些杂环芳基硼酸室温下也逐渐分解,需要在-30℃以下的低温储存,使其失去在工业生产中使用的价值.为了解决芳基硼酸的稳定性带来的使用问题,需要将其转化为芳基硼酸酯或盐的衍生物.
📌 参考资料/链接：
Kazuki Iwasaki, Kazuki Yoshii, Seiji Tsuzuki, Hajime Matsumoto, Tetsuya Tsuda, and Susumu Kuwabata,The Journal of Physical Chemistry B 2016 120 (35), 9468-9476
📄 详细内容
将氟化钾水溶液(4当量,2 mL)添加到2-硝基苯硼酸(5 mmol)的乙腈(20 mL)溶液中,并将该混合物在环境温度下搅拌5分钟. 将溶解在四氢呋喃(THF)(10 mL)中的L-酒石酸(2.05当量)缓慢添加到该混合物中,然后立即沉淀出白色副产物. 反应将混合物在环境温度下搅拌1小时并过滤以除去沉淀物. 真空浓缩得到的滤液,得到固体形式的粗碱金属盐.粗产物通过重结晶纯化,得到纯的(2-硝基苯基)三氟硼酸钾. 1 HNMR (400 MHz, CD 3 CN): σ 7.27 (dt, 1H, J = 7.7 Hz, 4J = 1.3 Hz, arom. H), 7.39–7.45 (m, 2H,arom. H), 7.64 (d, 1H, 3JHH = 7.3 Hz, arom. H).
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