2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 CAS No. 81058-27-7
2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖可用于制备卡格列净.卡格列净Canagliflozin是个被FDA批准的SGLT2抑制剂药物,能通过将葡萄糖分解后通过肾脏排出体外的方式来降低血糖,用于治疗成人2型糖尿病,具有广阔的前景.除了良好的血糖控制,Canagliflozin的减肥作用更显著,而与格列美脲相比,canagliflozin引发的低血糖事件远少的多.
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以ALPHA-D-葡萄糖为原料,经与特戊酰氯反应保护所有羟基后,再与溴化锌,三甲基溴硅烷在-10℃反应生成中间体四,上保护基的工艺中加入少量氯化亚砜,使特戊酰氯用量降低一半,收率无影响,两步收率都在82%以上,总收率大于67%;
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