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2-溴-4-甲基苯甲酸 CAS No. 7697-27-0

2-溴-4-甲基苯甲酸,英文名称:2-Bromo-4-methylbenzoic acid,CAS号:7697-27-0,EINEC号:630-124-6,熔点:180-184℃,沸点:310.1℃ at 760mmHg,白色至类白色固体,易溶于甲醇,不溶于水,室温下避光保存.2-溴-4-甲基苯甲酸在化学合成和药物研究中具有一定的应用.可作为化学合成中间体:2-溴-4-甲基苯甲酸可以用作合成其他有机化合物的中间体.它可以参与酯化,取代反应,偶联反应和环化反应等.用于药物研究:由于其特殊结构和性质,2-溴-4-甲基苯甲酸及其衍生物可能具有一定的生物活性.它可以用于合成药物,抗菌剂,抗肿瘤药物等,并在相关研究领域中发挥作用.
📌 参考资料/链接：
Mei, T., Giri, R., Maugel, N., & Yu, J. (2008). PdII‐Catalyzed MonoselectiveorthoHalogenation of CH Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directedortho Lithiation. Angewandte Chemie International Edition, 47(28), 5215–5219.

📄 详细内容

方法一: 将原料2-溴-4-甲基苯胺(51.4g,0.276mol)溶于5N HCl (150ml)中,并在0-5℃搅拌下加入NaNO 2 (14.2g,0.203mol)水溶液,持续搅拌2h.将反应混合物用Na 2 CO 3 中和,然后在0-5℃条件下加入氰化铜(83.3g,0.522mol)与水(70ml)和甲苯(200ml)的混悬液.反应混合物再搅拌30min,然后升至室温下再搅拌2h.将甲苯层分离,然后用蒸汽蒸馏.去除甲苯后,剩余物质从乙醇中再结晶,得到2-溴-4-甲基苯腈(26.0g,48%).IR(红外),2205(CN),1600,1490,1270,1200,1050,1040,950,890,860,810cm -1 .  将2-溴-4-甲基苯腈(22.5g,0.115mol)溶于150ml乙醇中,加入50ml KOH(9.05g,0.115mol)水溶液,回流加热反应8h.将反应混合物蒸发,剩余水溶液用浓盐酸酸化.析出白色固体,过滤收集所得的白色沉淀物.用水-乙醇(2:5)重结晶得到2-溴-4-甲基苯甲酸(19.9g,81%).mp:141℃(lit.141-142℃). 方法二: 将对甲基苯甲酸和Pd(OAc) 2 (5mol%), IOAc (4equiv)加至二氯乙烷中,再加入四丁基溴化铵(1.5equiv),搅拌下,反应液升温至100℃搅拌反应24h,TLC监控原料反应完全,降温冷却至室温,经硅藻土过滤,滤液浓缩后经柱层析纯化,得到2-溴-4-甲基苯甲酸白色固体产物,收率达70%. 产品链接: CAS No. 7697-27-0››
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