新型取代的酞嗪酮类衍生物的合成以邻苯二甲酸酐为原料,氯化铝作催化剂,制备酞嗪母核.与水合肼在无水乙醇中,以浓硫酸作催化剂制备得到6-溴-2,3-二氮杂萘酮.二氮杂萘酮类化合物的主要合成方法可分为2大类:类就是多组分一锅反应合成方法,大多数是由过渡金属催化;第二种方法是环酸酐与肼的双组份环缩合反应,其中环酸酐提供4个碳原子,肼提供2个氮原子,环酸酐与肼或取代肼的环缩合通常是在不含过渡金属催化剂的条件下进行.一般以乙酸为溶剂加热回流体系4—24 h不等,由于时间过长会使不稳定肼明显降解,以至于产率很低. 6-溴-2,3-二氮杂萘酮的合成反应式
实验操作:
方法一,
取6-溴-邻苯二甲酸酐(15.38 g,0.10 mol)于圆底烧瓶中,加入适量冰乙酸,缓慢滴加 80%的水合肼(6.93 mL,0.11 mol),120℃回流 4 h.薄层色谱检测反应进度,反应结束后冷却至室温,抽滤,烘干得白色固体16.33 g.产率为 97%.NaI(6.37 g, 0.042 mol)溶于 60 mL NaOH(15%wt)溶液中,搅拌下加入 50 mL DMF,将此溶液滴加于上步得到的化合物 4 中,滴毕,溶液升温至回流 30 min,反应完全后(薄层色谱跟踪),反应液稍冷,加入 5 mL水合肼,110 ℃下回流 8 h,冷却,用 20 %的稀盐酸调pH至 4,搅拌,抽滤,依次用水,乙酸乙酯,乙醚洗涤滤饼,干燥,用乙酸乙酯重结晶,得 12.6 g白色固体6-溴-2,3-二氮杂萘酮,总收率为
方法二,
在室温条件下,圆底烧瓶中将化合物5-溴异吲哚-1,3-二酮溶于10%的氢氧化钠水溶液中,滴加80%水合肼,110℃回流4 h,冷却至室温,有大量固体析出,过滤,干燥得到白色产物,粗品用甲醇重结晶,制得6-溴-2,3-二氮杂萘酮.
方法三,
在圆底烧瓶中加入5-溴异吲哚-1,3-二酮和冰醋酸,搅拌下回流反应18小时,薄层色谱检测反应进度. 减压蒸除冰醋酸,残余物加入冷水,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,依次用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除有机溶剂,残余物用甲醇重结晶.
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