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4-氨基吡啶-3-羧酸 CAS No. 7418-65-7

4-氨基吡啶-3-羧酸(4-Aminopyridine-3-carboxylicacid)作为中间体在药物合成中有着广泛的应用.如以4-氨基吡啶-3-羧酸为原料合成抗菌,抗炎药物萘啶酮.因此,开发其简便,高效,操作安全的合成工艺,具有极其重要的意义.目前的合成路线是以3-腈基吡啶或3-酞胺吡啶或者烟酸为原料,通过氮氧化活化吡啶环,在吡啶环4位氯代,经羟胺化等最终得到4-氨基吡啶-3-羧酸.以吡啶N-氧化物为中间体合成4-氨基吡啶-3-羧酸的方法,存在原料价格昂贵,氯化操作困难等缺点,且收率低.以烟酸为例合成的总收率只有25%.因此亟需开发一条原料价廉易得,操作安全,适合大规模制备的合成工艺,简化产物分离提纯并且提高产品的收率.

📌 参考资料/链接：
郑月焕, 陈哲, 周泽著, 施莺莺, 王晓宁, & 曹鹏. (2013). 新型钾离子通道阻滞剂4-氨基吡啶-3-甲醇(4-AP-3-MeOH)在大鼠急性脊髓压迫损伤中的作用观察. 全国中西医结合骨伤科学术研讨会,中国医师协会中西医结合医师分会骨伤科学术年会,浙江省中西医结合骨伤科专业委员会学术年会.

📄 详细内容

步骤1,将催化剂S-SnO/MWCNTs和3,4-吡啶二甲酸,醋酸酐加入反应瓶中,加热反应4h后减压浓缩,剩余物干燥,得黄色混合粉末A;
步骤2,将上述黄色混合粉末A和浓度28%的氨水加入带有冷凝装置的圆底烧瓶中,加热至50℃搅拌反应3h;
步骤3,反应完毕冷却,用盐酸调节pH,有固体析出,过滤,蒸馏水洗滤饼直至滤液为无色,真空干燥得4-酰胺吡啶-3-羧酸;
步骤4,在烧瓶中加入5mol·L的氢氧化钠溶液,5℃下滴加溴素,搅拌0.5h,加入4-酰胺吡啶-3-羧酸,升温至85℃反应2h;
步骤5,反应完毕减压浓缩部分溶剂,冷却,用盐酸调pH=7,抽滤,滤饼烘干,用蒸馏水重结晶,得淡黄色固体4-氨基吡啶-3-羧酸. 产品链接: CAS No. 7418-65-7››
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