(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸 CAS No. 736131-48-9
β-氨基丙酸,即3-氨基丙酸,又称β-丙氨酸,(β-alanine),其纯品为白色棱形结晶,熔点200℃,相对密度1.437,溶解于水,微溶于甲醇和乙醇,不溶于乙醚和丙酮,它羧基的pK1值为3.6,氨基的pK2值为10.19,等电点pI为6.9.β-氨基丙酸是一种多用途有机原料,可用于合成泛酸和泛酸钙,肌肽,帕米膦酸钠,巴柳氮等,在医药,饲料,食品等领域应用广泛.获取β-氨基丙酸的途径,可由丝胶,明胶,玉米蛋白等物质水解,精制而得,但原料来源有限,成本高,目前工业上主要通过化学方法生产.(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸为β-氨基丙酸的手性衍生物,英文名称:(3S)-3-amino-3-(2-methylphenyl)propanoic acid,CAS号:736131-48-9. (S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸的结构式图
📌 参考资料/链接：
Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, , vol. 93, p. 8-14
📄 详细内容
(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸的制备采用化学合成的方法.氨基丙酸部分可由四元杂环内酰胺的分子内开环制备,或由苯乙烯的加成制备.本文以(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸乙酯为起始物料,经水解制备得到(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸.
实验操作:
方法一,
室温下将(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸乙酯加入氢氧化钾的乙醇溶液(10.1 g氢氧化钾,73ml 乙醇)中,加热至回流,反应1小时,TLC检测,反应完毕后,浓缩反应液,加50ml 水,用浓盐酸调pH值至2 , 乙酸乙酯萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤,硫酸钠固体干燥,浓缩,得到化合物(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸.
方法二,
取(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸乙酯溶于10mI二氯甲烷中,滴入1.2mL的浓盐酸,40℃下搅拌,薄层色谱检测反应进程,反应完成后,蒸干溶剂,加入10mL二氯甲烷,旋蒸带出多余的盐酸,蒸干得化合物(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸.
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