2-溴-5-碘吡啶 CAS No. 73290-22-9
针对2-溴-5-碘吡啶的合成,常规的合成方法是从2,5-二溴吡啶出发,使用正丁基锂将吡啶环上的溴拔除得到相应的芳基锂试剂,再外加入碘单质得到目标产物2-溴-5-碘吡啶.有趣的是,反应在拔溴的过程中具有很好的区域选择性,表现为在加入合适量的丁基锂情况下,只会得到5号位拔溴上碘的产物,而2号位的溴原子基本不受影响.需要说明的是,该反应必须在严格的低温环境例如-78度下进行,否则会产生一些副产物其中包括脱卤氢化的副产物,2号位溴原子也参与的反应的副产物;反应在后处理过程中需要先加入硫代硫酸钠将未反应完全的碘单质进行淬灭.
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2-溴-5-碘吡啶作为一个常见的有机合成中间体,主要用于含吡啶药物分子和生物活性分子的结构修饰和衍生化.其中,吡啶环上的碘和溴可以通过Suzuki偶联反应得到,吡啶环2,5号位连上芳环的产物.
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