制备4-羟基苯硼酸:
在100ml三口瓶中,加入17g(0.1mol)4-溴苯酚,16.5g(0.11mol)二甲基叔丁基氯 硅烷,30mlDMF,20ml三乙胺和0.1gDMAP.室温反应24小时.反应完毕,加入等体积水和石油 醚,静置分层,除去水相,水洗至中性,旋蒸除去溶剂,得到无色油状液体.
在250ml三口瓶中,依次加入2.6g(0.11mol)Mg屑,一小颗粒晶体碘和50ml四氢呋喃.将28.70g(0.1mol)1-溴-4-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-苯和20ml四氢呋喃混合备用.滴加少量上述溶液,引发格氏反应(如不能引发,微微加热以引发反应),然后在搅拌下滴加剩余的溶液.控制滴加速度,用冰水浴控温,保持反应温度在35℃以下.滴毕,室温搅 拌1小时.丙酮-液氮浴将体系冷却至-65℃,滴加11.44g(0.11mol)硼酸三甲酯的60ml四氢呋喃溶液,温度控制在-60℃.滴毕,搅拌自然升温至-30℃,用浓盐酸酸化至酸性(PH＝1).将反应液转移至分液漏斗中,加入100ml乙酸乙酯,静置分液,有机相用饱和食盐水洗涤至中性,分出水相,有机相转移至250ml三口瓶中,加入28.71g(0.11mol)四丁基氟化铵,室温反应24小时,反应完毕.转移至分液漏斗中,用饱和食盐水至中性,分出水相,有机相旋蒸 除去溶剂,用石油醚重结晶得到白色固体.收率68%; 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): 7.58(d, 2H), 6.95(d, 2H), 5.35(s, 1H).
产品链接: CAS No. 71597-85-8››联系我们可以获取更多内容.
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