2-氯-4-氟苯乙酮结构中的氟原子具有一定的离去性,可在强亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应,得到相应的脱氟醚化的衍生物. 2-氯-4-氟苯乙酮的脱氟醚化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将K2CO3 (2.40 g, 17.38 mmol)加入DMF (15 mL)中的4-丁基苯酚(1.0 g, 5.80 mmol)溶液中,所得的反应混合物在50℃下搅拌反应大约30分钟.然后往上述反应混合物中缓慢地加入2-氯-4-氟苯乙酮(0.98 mL, 6.37 mmol),所得的反应混合物在115℃氩气下搅拌过夜.反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温,然后往其中加入饱和NH4Cl水溶液.用乙酸乙酯萃取混合物三次,然后用饱和的NaCl水溶液洗涤合并的提取物并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理.过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法(硅胶,石油醚/乙酸乙酯= 25:1)进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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