步骤1:在冰浴下,向氢化钠(2.02g,60%,50.5mmol)在DMF(30mL)中的悬浮液中添加丙二酸二乙酯(7.71mL,50.5mmol).将混合物在0℃下搅拌30分钟,然后加入3-溴-4-氯-5-硝基吡啶(6g,25.3mmol)的DMF(20mL)溶液.将混合物在0℃下搅拌20分钟,然后将其在室温下再搅拌2小时.用水(1000mL)淬灭反应,混合物用DCM萃取,有机层经硫酸镁干燥,过滤并真空浓缩,得到棕色油,将其直接用于下一步.LC-MS:[M+H] + ＝363.1,364.0.
步骤2:将步骤1产物(8g,13.29mmol)的盐酸(4M,50mL,200mmol)的混合物在室温搅拌20h.在冰浴下,通过NaOH水溶液(10M)将混合物碱化至pH＝10.然后将其用DCM萃取,有机层用硫酸镁干燥,过滤并真空浓缩,残余物通过CombiFlash纯化,用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱(5-15%,30分钟),收集所需的馏分,得到得到黄色固体的3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶(2.1g,73.4%). 1 HNMR(400MHz,DMSO-cfe)δ9.06(s,1H),9.02(s,1H),2.56(s,3H).
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