基于该类反应受芳基底物结构,碱,催化剂,反应介质,实验手段等因素的影响,往往存在反应速率慢,收率低等问题.本研究以 2-甲氧基-4-氨基吡啶为原料,通过严格控制桑德迈尔反应的反应条件,高效合成4-溴-2-甲氧基吡啶. 4-溴-2-甲氧基吡啶的合成反应式
实验操作:
在 4-氨基-2-甲氧基吡啶 (原料 1)10.1 g 中加 48% 的溴化氢水溶液 165 mL ,并且用干冰和丙酮混合物将温度控制在-10 ℃ ,在搅拌中以滴加的方式加入已配置好的冷却至 0 ℃ 的 42.67 mg · mL-1 亚硝酸钠水溶液(亚硝酸钠 7.04 g ,加水至 165 mL) ,滴加时间为 30 min ,滴加完成后,升温至室温,然后搅拌 16 h 进行反应, TLC 检测完全反应后,将反应液与 4 mol · L-1 的氢氧化钠溶液 400 mL 混合,混合液用甲基叔丁基醚萃取 (150 mL*3) ,合并萃取液,加入无水硫酸镁除去有机相中的水,然后用旋转蒸发仪旋干至恒重,得到淡黄色液体产品4-溴-2-甲氧基吡啶14.9 g ,收率 95% .1 H-NMR(400 Hz, CDCl 3): δ 8.28 (d, 1H, 3 J = 6.4Hz, H-6), 7.32 (s, 1H, H-3), 7.24 (d, 1H,3 J = 6.4 Hz, H-5), 2.50 (s, 3H,-CH 3).
产品链接: CAS No. 100367-39-3››联系我们可以获取更多内容.
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