目前文献报道主要集中于它的应用,对它的合成报道很少.本文在传统的格氏试剂法合成芳硼酸的基础上,通过对合成条件的优化,采用“一锅法”来制备9-菲硼酸,简化了合成方法,提高了反应的收率,有利于实现工业化生产. 9-菲硼酸合成反应式
实验操作:
格氏试剂的制备
在氮气保护下,在250ml三口圆底烧瓶中加入1.32 g(0.055 mol)新鲜的镁屑;通过恒压滴液漏斗,将溶解12.85 g 9-溴菲(0.05 mol)的100 mL无水四氢呋喃缓慢滴加到烧瓶中,先滴加20滴,加入1-2滴1,2-二溴乙烷,加热,反应引发后,反应液温度升高,混合液颜色变为褐色,搅拌,继续滴加剩余的9-溴菲与无水四氢呋喃混合溶液;调节滴加速度,保持反应液轻微回流,约1 h滴加完毕;继续搅拌1 h,至镁屑全部消失;得到化合物为9-溴菲格氏试剂的溶液(反应式中化合物2),直接进入下一步反应.
9-菲硼酸的合成
将制得的9-溴菲格氏试剂(2)置于-40℃低温浴中,将7.79 g(0.075 mol)B(℃H3)3滴加到(2)中,约10min滴加完毕;反应液颜色变为白色,继续在低温浴中搅拌反应1 h,然后移出低温浴,使反应混合液温度自然升至室温,缓慢加入50mL浓度为4%的盐酸;搅拌调节pH值为酸性,通过旋转蒸发器,除去溶剂,得到9-菲硼酸粗品(4),然后用苯或者石油醚洗涤,过滤干燥至恒重得白色粉末状固体7.91 g,收率71.24%.测定其熔点为168℃(文献值为165-170℃).
产品链接: CAS No. 68572-87-2››联系我们可以获取更多内容.
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