报道一,
将6-甲基-2-吡啶腈(10g,84.7mmol)溶于甲醇(100mL)中,搅拌下加入10%钯/碳 (1g).在氮气保护下,反应混合物室温搅拌过夜,滤除固体,减压旋蒸除去有机溶剂,得到6-甲基-2-吡啶甲胺(9g,收率87%).LC-MS(ESI):m/z(M+H+)123.1.
报道二,
(E)-6-甲基吡啶甲醛肟的制备
向6-甲基吡啶甲醛(picolinaldehyde)的乙醇溶液(642mg,5.3mmol/2.1mL)中加入羟胺盐酸盐(368mg,5.3mmol)和KCO水溶液(0.88g/4.2mL).然后将获得的溶液通过外部油浴加热至回流30min.将反应混合物冷却至0℃并搅拌30min.过滤收集白色固体悬浮液,滤饼用冰冷的水洗涤.将滤饼空气干燥,然后高真空干燥,获得批产物(0.565g).合并滤液并浓缩至干.将残留物再溶于水(2mL),冷却至0℃并搅拌20min.过滤收集固体产物,获得第二批产物(70mg),为浅黄色固体.合并二批产物,获得(E)-6-甲基吡啶甲醛肟(88%).LCMS(m/z)136.9(MH)0.21min.
6-甲基-2-吡啶甲胺的制备
30分钟内,向(E)-6-甲基吡啶甲醛肟(0.635g,4.66mmol)/乙酸(267µL,4.66mmol)/乙醇(10mL)溶液中分次加入锌粉(5.19g,79mmol).将获得的混合物再搅拌30min.小份反应物的LCMS显示反应完成.通过过滤除去反应混合物中的锌沉淀,将滤液浓缩.将残留物采用过量的sat.KOH(-7mL)碱化至pH>12,与EtO(30mL)一起搅拌.收集EtO层,经硫酸钠干燥并浓缩.将残留物再溶于EtOAc(15mL),经硫酸钠干燥并浓缩.获得为无色油状物的6-甲基-2-吡啶甲胺(385mg,3.15mmol,67.6%).LCMS(m/z)123.2(MH)0.15min.
报道三,
在室温下,将2.5mL的偶氮二甲酸二异丙基酯在1.5mL的THF中逐滴地加入250mg的(6-甲基吡啶-2-基)甲醇,2.8g三苯基膦和1.6g异二氢吲哚-1,3-二酮在无水THF中的溶液中.搅拌此反应2小时并通过TLC监测.当反应完成时,浓缩溶剂,将粗物质在水和氯仿中萃取3次,然后用硫酸镁干燥.此粗品经ISCO Combi-Flash纯化得到2-((6-甲基吡啶-2-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮.将350mg的2-((6-甲基吡啶-2-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮用440µL的一水合肼在EtOH中处理并回流几小时得到6-甲基-2-吡啶甲胺.
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