本文以2-甲氧基乙醇为原料,首先在溶剂存在下与偏硼酸酐反应得到偏硼酸三-(2-甲氧基-1-基)-乙酯,然后将得到的中间体偏硼酸三-(2-甲氧基-1-基)-乙酯用溴化氢处理得到目标产物2-溴乙基甲基醚. 本发明的反应易操作,体系温和,副反应少,产品的含量和收率高:硼酸等能回收套用,反应产生的污染物少. 2-溴乙基甲基醚的合成反应式
实验操作:
在500ml三口烧瓶中,加入新硼酸7g和硼酸77g(1.4mol),甲苯和2-甲氧基乙醇混合液240ml,新2-甲氧基乙醇107g(1.4mol)回流带水,约5小时后共带出50g水,降温到20℃,冷水浴保温,搅拌下缓慢通溴化氢气体130g(1.6mol,可用增重法计量),约需4小时通完,继续搅拌半小时,然后滴加入30毫升水(小心放热),搅拌10分钟后过滤,滤渣用 50ml甲苯泡洗,烘干得白色固体硼酸78克,可套用.滤液合并后用水50ml洗,分层;再用碳酸氢钠水溶液洗到中性以上,无水硫酸镁干燥,然后减压回收溶剂至干,收集107-110℃的馏分得产品156克为浅黄色液体,气相含量 98.3%,总收率 80%(以硼酸算).
结构确认
GC-MS(m/e):45(100%),63,94,96,107,109,138,140;
1HNMR(400MHz,CDC13)δ(ppm):3.17(s,3H,O-CH3);3.41(t,J=7.2Hz,2H,BrC*H2CH2-O-CH3);3.53(t,J=72Hz,2H,BrCH2C*H2-O-CH3);
13CNMR(400MHz,CDC13)δ(ppm):30.72(BrC*H2CH2-O-CH3);56.94(O-CH3);73.12(BrCH2C*H2-O-CH3);
IR(v/cm-1):2812-2986(C-H),1125(CH2-O-CH2).
注意事项
溴化氢分解中间体偏硼酸酯反应所用的溶剂为二氯甲烷,氯仿或甲苯,苯等对酸惰性的溶剂.所述的反应温度为-5℃到40℃,以15-30℃较好;温度高易产生副反应,温度过低又会使反应速度减慢也不太有利.在溴化氢分解中间体偏硼酸酯过程中,通常硼酸衍生物会作为副产物不断析出,其在有机溶剂中溶解度低,因此反应结束后可先加少量水将硼酸衍生物转化为硼酸,过滤回收的硼酸用溶剂漂洗后可套用,即减少污染又降低成本;滤液直接加水洗,分层,再用碳酸氢钠水溶液洗到中性后,分层,有机层回收溶剂后精馏就可以得到纯的产品2-溴乙基甲基醚.
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