1)[1,1’-联苯]-2-胺(1a-1)的制备:
往苯硼酸(12.36g,109.58mmol)的乙醇溶液(500ml)中加入邻碘苯胺(20.00g,91.31mmol),K 3 PO 4 (48.46g,228.29mmol),Pd(PPh 3) 4 (1.06g,0.91mmol).反应液在氩气保护下反应6小时,然后减压除去乙醇.残留物用乙酸乙酯溶解,依次用水和饱和食盐水各洗涤一次,无水硫酸钠干燥,过滤,减压除去溶剂.得到的残留物用硅胶柱层析(洗脱液体积比,石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1-10∶1),获得黄色固体1a-1(14.68g,95%产率).[1,1’-联苯]-2-胺(1a-1)的结构表征: 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.92-7.96(dd,1H,J＝8.0,J＝4.0),7.41-7.44(m,2H),7.20-7.26(m,2H),7.06-7.10(m,2H),6.87-6.97(m,2H),3.74(s,2H). 13 C NMR(400MHz,CDCl 3)δ144.61,139.28,129.29,128.84,128.55,128.44,127.94,127.59,116.95,113.54.
2) 2-碘联苯(1a-2)的制备:
往1a-1的四氢呋喃溶液(280ml)中加4M的盐酸水溶液(221.7ml).搅拌20分钟后,冰水浴下滴加亚硝酸钠(9.17g,132.96mmol)的水溶液(20ml).搅拌30分钟后,在冰水浴下滴加碘化钾(36.79g,221.16mmol)的水溶液(20ml).搅拌30分钟后,溶液慢慢升至室温,再搅拌一个小时.最后,滴加1M的硫代硫酸钠溶液直至反应液颜色不变.分液,水相用乙酸乙酯提取(100mL×3).合并有机相,依次用水(50mL×2)和饱和食盐水(50mL×1)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,减压除去溶剂.残留物用硅胶柱层析(洗脱液体积比,石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1-10∶1)纯化,得到无色液体1a-2(22.34g,90%产率).2-碘联苯(1a-2)的结构表征: 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.14-8.16(d,1H,J＝8.0),7.41-7.55(m,7H),7.09-7.13(d,1H,J＝8.0). 13 CNMR(400MHz,CDCl 3)δ148.13,142.05,139.52,139.13,130.20,128.55,128.04,127.60,127.15,126.81.
产品链接: CAS No. 64420-96-8››联系我们可以获取更多内容.
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