将(R)-3-羟基哌啶盐酸盐(0.2 g,1.45 mmol),4-氟苯甲酸(0.204 g,1.45 mmol),EDCHCl(0.42 g,2.18 mmol),HOBT(0.196 g,1.45毫摩尔),三乙胺(320 uL,4.36 mmol)在二氯甲烷(10 mL)中的混合物在氮气气氛下在室温下搅拌过夜.将反应混合物用二氯甲烷(20mL)稀释,随后用0.1N HCl(2次),0.1N NaOH(2倍)洗涤,然后用盐水洗涤.将有机层用硫酸钠干燥,减压蒸发,得到淡黄色油状物(4-氟苯基)-((R)-3-羟基-哌啶-1-基)-甲酮(275mg),无需进一步纯化即可用于下一步.收率:85%.
3-羟基哌啶盐酸盐的合成应用
向4-氧代-1-哌啶羧酸苯甲酯(3.0 g,12.86 mmol)和3-羟基哌啶盐酸盐(1.95 g,14.15 mmol)在1,2-二氯乙烷(42.9 ml)中的溶液中加入三乙胺(1.79 ml,12.86 mol).在室温下,在空气中用三乙酰氧基硼氢化钠(4.09 g,19.29 mmol)和冰醋酸(0.736 ml_,12.86 mmol)处理混合物.将混合物在室温下搅拌24小时,然后用1N NaOH稀释并用二氯甲烷萃取(3次).将合并的有机相用盐水洗涤,用Na2SO4干燥,过滤,真空浓缩,得到澄清无色油状物.通过SCX柱(20g)纯化粗物质,得到浅棕色油状的(3R)-3-羟基-1,4'-联哌啶-1'-羧酸苯甲酯(3.46g,83%).
3-羟基哌啶盐酸盐的合成应用2
在室温下用DMF(5mL)中的碳酸钾(552mg,4mmol)用3-羟基哌啶盐酸盐(218mg,1.6mmol)取代4-(5-氯-6-硝基噻唑并[4,5-b]吡啶-2-基)吗啉(400mg,1.333mmol)14小时,得到中间体化合物(420mg,86.4%).将6-溴-N-(2-吗啉代-5-(哌啶-1-基)恶唑并[4,5-b]吡啶-6-基)吡啶甲酰胺(130 mg,0.2269 mmol),(S)-吡咯烷-3-醇(35 mg,0.4 mmol)和碳酸钠(85 mg,0.8 mmol)在DMF(2 mL)中的混合物在140℃下加热12小时.用冰水淬灭反应,过滤并通过60-120硅胶柱色谱法纯化,使用DCM中的1%甲醇作为洗脱剂,得到化合物(R)-1-(2-吗啉代-6-硝基噻唑并[4,5-b]吡啶-5-基)哌啶-3-醇(80mg,60.79%).
3-羟基哌啶盐酸盐的合成应用3
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