在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应,减压蒸干后用乙酸乙酯萃取,经活性炭处理,酰化酶I拆分后得D-丝氨酸.D-丝氨酸经二碳酸二叔丁酯的氨基保护,制备得到目标化合物B℃-D-丝氨酸.
实验操作:
方法一,
反应瓶中加入D-丝氨酸和 20 mL乙酸乙酯及 10 mL 四氢呋喃,将 4.2 g(19.3 mmol)B℃ 酸酐加入至反应体系中,室温下搅拌 6 h.薄层色谱检测反应进度,待反应结束.将反应液旋蒸至干,向残留液中加入饱和氯化铵溶液,分出有机相,然后用饱和食盐水洗涤,干燥,抽滤,旋蒸至干得B℃-D-丝氨酸.
方法二,
D-丝氨酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液,顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯,控制pH值为8-9,反应12h后,用乙酸乙酯萃取2次,每次500mL;再用HCI酸化水相至pH值为1-2,乙酸乙酯萃取产品3次,每次500mL;合并酯层,用饱和盐水洗涤2次,每次200m1.用无水硫酸钠干燥12h,过滤,浓缩结晶,40-50℃烘干,得B℃-D-丝氨酸.
方法三,
取洁净的三口反应瓶,启动搅拌装置,加入D-丝氨酸,甲醇,二氯甲烷溶液,向L-焦谷氨酸的甲醇-二氯甲烷溶液中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴毕,体系升温至50℃,开启冷却回流装置.反应15小时,薄层色谱检测反应进度.待反应结束时,去掉油浴,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]纯化得化合物B℃-D-丝氨酸.
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