报道一,
用精密分析天平称取30mmol无水Na2SO4置于50mL圆底烧瓶中,加入15mL水,置于恒温磁力搅拌器上,缓慢升温至53℃,搅拌至Na2SO4完全溶解后冷却至室温,依次缓慢加入6mmol的水合氯醛,5mmol间溴苯胺,0.58mL浓盐酸和5mL氨水的混合溶液,16mmol盐酸羟氨和5.2mL蒸馏水配制成的溶液,搅拌下升温至65℃反应1.8h,在加热反应过程中有米黄色沉淀生成,TLC监测反应.反应完成后冷却,抽滤,经过红外干燥后,得米黄色结晶体(1a).
量取浓硫酸15.5mL于50mL圆底烧瓶中,升温至48℃,缓慢加入4mmol(E)-N-(3-溴苯基)-2-(肟基)乙酰胺(1a),再升温并保持温度在65℃.加毕,升温至83℃,TLC监测反应,约13min后反应完全,冷却至室温,将反应液缓缓倒入约反应液体积10倍的碎冰中,搅拌均匀,静置约35min,抽滤,滤饼用水洗涤数次直至近全部硫酸洗去,干燥,得深橙红色结晶体6-溴靛红(2a).
报道二,
取3-溴苯胺10.00g(58.13mmol)放入1000mL圆底烧瓶中,加入500mL水,在搅拌 情况下加入无水硫酸钠64.41g(453.43mmol)和盐酸羟胺13.33g(191.84mmol),然后加入 2mol/L盐酸溶液10mL,室温下搅拌5min,最后加入水合氯醛10.58g(63.95mmol).将 反应混合物室温搅拌15min,然后90℃加热回流下反应2h.TLC检测原料消失,然后 冷却至室温,抽滤,真空干燥,得浅黄色固体12.90g.
取40mL浓硫酸加入到100mL圆底烧瓶中,于50℃下将12.90g的黄色固体缓慢加 入到浓硫酸中,完全加入后65℃下反应30min.反应结束后冷却至室温,然后将反应 混合物倒入到冰水混合物中,搅拌30min,抽滤得红色固体,真空干燥箱下干燥,石油 醚:乙酸乙酯=5:1,200目硅胶柱层析纯化,得6-溴靛红4.12g,产率31.4%.
1HNMR(DMSO400MHz):δ/ppm 7.08(s,1H),7.26(d,1H,J=8.0),7.44(d,1H,J=8.0),11.15(s,1H, NH).
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