6-溴烟酸的合成步骤.
将2-氨基-4-甲基吡啶(10 g, 92 mmol)溶于47% HBr水溶液(48 mL)中,在0℃搅拌.溴(15 mL, 291 mmol)逐滴加入,然后NaNO3水溶液(16 g, 232 mmol in H2O 25 mL)逐滴加入.搅拌30分钟后,加入NaOH (35 g in H2O 50 mL)搅拌1小时,用醚(100 mL x 4)提取溶液,用Na2SO4干燥有机层,去除溶剂.将残渣蒸馏(0.7-0.8 kPa, 80℃),得到13 (13.2 g, 85%)的白色固体.2-溴-5-甲基吡啶(13),产率13.2 g, 85%.然后将得到的上述产物2-溴-5-甲基吡啶13(13 g,76 mmol)和高锰酸钾(32 g,202 mmol)的水溶液(400 mL)回流4 h.然后,添加额外的高锰酸钾(20 g,127 mmol)并回流24 h.过滤反应混合物,用热水(100 mL x 3)洗涤残留物.蒸发滤液并将其减少至50 mL.缓慢向溶液中添加6N HCl以在pH 2下调节.收集所得白色固体并在真空下干燥,得到6-溴烟酸(7.0 g,38%)白色固体.产率38%.1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ 9.03 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 8.18 (dd, 1H, J = 8.1, 2.4 Hz), 7.63 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 2.34 (bs, 1H, OH), IR KBr (cm-1) 1682 (C=O). 6-溴烟酸的合成步骤.
6-溴烟酸盐酸盐72-丁基锂(8.0 mL 2.5M己烷,20 mmol)在-100℃,氮气下,滴加到2,5-二溴吡啶(4.74 g, 20 mmol)的四氢呋喃(100 mL)搅拌溶液中.反应混合物在此温度下放置30分钟,然后通过反应混合物鼓泡无水二氧化碳气体(20分钟),加热至20℃.用1N HCl (20 mL)和盐水(20 mL)淬灭,提取成乙酸乙酯,用硫酸镁干燥,浓缩至干燥.分离得到6-溴烟酸盐酸盐.白色粉末,产量3.8 g, 16 mmol.1H NMR [CDCl3+CD3OD]: δ 8.86 (d, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.52 (d, 1H). MS(Ion spray): 202 and 204 (M++1).
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