报道一,
步骤1 中间体1-苄基-4-羰基酰胺哌啶的制备
向哌啶-4-甲酰胺(16.5 g,0.13 mol)和K 2 CO 3 (35.6 g,0.26 mol)在EtOH(350 ml)中的搅拌悬浮液中加入苄基溴(22.0 g,0.13 mol)并加热回流3 h,冷却至室温并过滤.真空蒸发滤液,并加入H 2 O(200ml).用CH 2 Cl 2 (3×150ml)萃取水层,合并有机层,用Na 2 SO 4 干燥并过滤.真空蒸发溶剂,得到产物,为白色固体(20.0g,71.0%). 1 H-NMR(300 MHz,CDCl 3):δ7.34-7.21(m,5 H),6.36(br s,1 H),5.80(br s,1 H),3.49(s,2 H),2.92(d ,2 H),2.14-1.99(m,1 H),1.96(t,2 H),1.85-1.72(m,4 H).
步骤2 中间体1-苄基-4-氰基哌啶的制备
将1-苄基-4-羰基酰胺哌啶(20.0 g,91.7 mmol)与P 2 O 5 (16.92,119.2 mmol)混合,并在氩气中于180-200℃加热3 h,冷却至室温并添加H 2 O(150 ml).小心加入K 2 CO 3 将水溶液碱化,然后用EtOAc(3×150 ml)萃取.有机萃取液经Na 2 SO 4 干燥,过滤,真空蒸发溶剂,得到黄色油状物(16.7 g,90.9%). 1 H-NMR(200 MHz,CDCl 3):δ7.41-7.25(m,5 H),3.53(s,2 H),2.75-2.64(m,2 H),2.40-2.34(m,2 H),1.98-1.86(m,5 H).
报道二,
将4-氰基哌啶(7.19g; 1.00当量; 65.269mmoles); 苯甲醛(1.05当量; 68.533 mmoles; 7.0 mL),然后是三乙酰氧基硼氢化钠(1.3eq,84.85 mmoles; 18.73 g)加入至2%(v / v)的乙酸在四氢呋喃(435 mL)的溶液中,并迅速搅拌直至反应完成.用乙酸乙酯稀释,并用饱和NaHCO 3 溶液,饱和氯化钠水溶液洗涤,用硫酸镁干燥,过滤,减压蒸发,得到13.0g油. 溶于乙醚(300 mL),过滤,然后缓慢加入60 mL 1M HCl的乙醚溶液.在冰浴中冷却.过滤,用乙醚冲洗,真空干燥并收集得到13.616g(57.51mmol,88%)1-苄基-哌啶-4-腈. MS(ES):m/z＝201 [M+H].
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