目标化合物的合成采用了经典的合成路线:以邻硝基苯胺为起始原料,采用重氮盐合成法,经卤代反应制得邻卤硝基苯,再采用铁和盐酸将其还原.操作较简易,对设备要求低,反应条件也较温和.在进行邻碘苯胺合成中,首先采用文献方法进行,将碘化钾溶液滴入重氮盐溶液中,此时产生了大量泡沫,导致收率和纯度下降.改进后的工艺采用倒加法,将重氮盐溶液滴加入碘化钾溶液中,产生泡沫的数量大为减少,反应速度更易于控制,反应的选择性提高,使邻硝基碘苯的收率高于文献方法近10．0%;同时将还原反应改在氯化铵缓冲溶液中进行,反应条件更加温和,后处理更加简单.合成路线见下 2-碘苯胺的合成反应式
实验操作:
邻碘硝基苯的制备
取5．0 g(0．036 mol)邻硝基苯胺,参照文献制得邻硝基硫酸重氮盐.在250 mL的三口瓶中依次加入10．0 g(0．060 mol)碘化钾,10．0 mL(0．555 mol)水,启动磁力搅拌,使其溶解,维持温度低于40℃,用滴液漏斗缓慢滴加已制得的重氮盐溶液.滴加完毕后,反应2 h,反应液冷却后抽滤得到棕黄色固体,用热水洗涤两次,再用5%的硫代硫酸钠溶液洗涤两次,抽滤的黄色固体.收率:87．5%;mp:51—52℃.
邻碘苯胺的制备
将用盐酸活化的5．6 g(0．100 mol)铁粉置于250mL三口瓶中,用无水乙醇洗涤两次,然后向三口瓶加入35 mL无水乙醇和1 g氯化铵,装上机械搅拌,回流管和温度计,开始加热.用小烧杯将5．0 g(0．020 mol)邻碘硝基苯用无水乙醇溶解.待三口瓶温度上升至60℃时,将邻碘硝基苯的乙醇溶液慢慢滴加到三口瓶中.滴加完毕后,回流反应,经TLC检测反应进度,反应时间约为3 h.待反应结束后,抽滤,将滤液中的乙醇旋蒸除去,水洗干燥得黄色或无色针状晶体,收率:90．1%;mp:56-57 ℃(Liti 7
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