报道一,
在干燥的四口反应瓶中加入20mL二氯甲烷,加入2.175g(15mmol)喹啉N-氧化物,开启搅拌,冷却至0℃加入3.035g(30mmol)三乙胺,体系温度控制在-5℃以下,加入0.438g(7.5mmol)氯化钠,1.305g(0.75mmol)连二硫酸钠,0.136g(0.6mmol)苄基三乙基氯化铵,继续降温至-10℃以下,滴加8mL含2.222g(7.5mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的二氯甲烷溶液,并于该温度下反应6h.反应结束,加入10mL去离子水淬灭,分层,有机相用10mL10%的氢氧化钠溶液洗涤,再用10mL去离子水洗涤,最后用(15mL*2)二氯甲烷萃取水相,合并有机层,用无水MgSO4干燥,浓缩得粗产物.柱层析纯化,得1.501g产物,收率61.4%.
报道二,
称取喹啉-2-甲酸(51.9mg,0.3mmol),碳酸钠(16.0mg,0.15mmol),NaCl (26.3mg, 0.45mmol),次氯酸叔丁酯(102µL,0.9mmol)到25mL的Schlenk反应瓶中,然后加入CH2Cl2 (2mL)置于60℃油浴中反应5h.反应结束后,减压除去溶剂,使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱 剂,硅胶柱分离,2-氯喹啉的收率为 82%.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.06(d,J＝8.6Hz,1H),8.00(d,J＝8.5Hz,1H), 7.78(d, J＝8.1Hz,1H),7.75–7.67(m,1H),7.53(t,J＝7.5Hz,1H),7.34(d,J＝8.6 Hz,1H);13C NMR (100MHz,CDCl3):δ150.6,147.9,138.9,130.6,128.6,127.6, 127.0,126.8,122.3.
报道三,
将5克2-羟基喹喔啉溶于20mL三氯氧磷中,加入N,N-二甲基甲酰胺0.075mL,回流5小时,冷却,减压抽去大部分三氯氧磷后,把剩余反应液倾倒入冰水中,生成大量黄色固体,抽滤,滤饼用蒸馏水洗涤,干燥后,得2.8克2-氯喹喔啉(III),产率73%.
Mp 46-48℃;1H-NMR(400Hz,CDCl3),δ:7.78-7.85(m,2H),8.04(d,J＝7.2Hz, 1H),8.14(d,J＝7.2Hz,1H),8.80(s,1H).
报道四,
将2-羟基喹啉(250g,1.72mol)溶解在1250ml二氯乙烷.三光气(255.6g,0.86mol,0.5eq)溶解在500ml二氯乙烷,室温下滴入反应液中,加热回流,反应4小时,TLC检测(EA∶PE＝1∶2),反应结束.反应液旋干得黄褐色固体,所得固体减压蒸馏得无色液体,冷却成白色固体(154g,产率54.8%).
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ7.42(d,1H),7.6(t,1H),7.76(t,1H),7.85(d,1H),8.06(d,1H),8.10(d,1H).
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