2,6-二溴苯胺的合成需要溴化,溴化反应在合成药物,农药,染料和高分子等方面有着广泛的应用.溴化又是制备某些药物中间体的一种方法.溴化与氯化既相似又不同.溴化反应空间效应更明显,C-Br键的键能(2219kJ/mol)比C-Cl键的键能(287.9kJ/mol)小·同时发生C-Br键断裂的可逆过程,尤其可能生成几种溴化异构体.它比合成单一的2,4,6-三溴苯胺难所以选用必要的原料和反应条件在溴化过程中非常重要. 2,6-二溴苯胺的合成反应式
实验操作:
方法一,
在装有温度计,搅拌器,冷凝器和滴液漏斗的1000mL的四口烧瓶中,加入磺胺10g(0.058 mol),加水900mL·加热使其溶解.然后升温60-95℃.缓慢滴加溴水10.3g(0.064mol)·待溴水加完后继续反应45-80min·同时加入H2O2将反应中生成的HBr氧化为Br2,继续参与溴化反应减压蒸发,过滤,洗涤,干燥后用 70%-75%的H2SO4水解待温度升至160℃时用高压蒸汽将产品带出水解时间为2-5h,水解后用水蒸汽蒸馏,再用70%乙醇重结晶粗产品得到无色长针状产物2,6-二溴苯胺.收率最高可达66.38%.
方法二,
3,5-二溴-4-氨基苯磺酸钡的制备
将173g(1.0mol)对氨基苯磺酸和400ml蒸馏水加入反应瓶,再加入158g(0.50mol)Ba(OH)2·8H2O,于室温搅拌0.5h,反应后溶液的pH值为7左右.升温至50℃,同时滴加328g(2.0mol)50%氢溴酸和227g(2.0mol)30%双氧水,约2h滴毕.然后在50℃-55℃继续搅拌反应1h.冷至常温,过滤,洗涤,于80℃下烘干,得3,5-二溴-4-氨基苯磺酸钡,白色固体359 g mp>300℃,收率90%.
2,6-二溴苯胺的制备
反应瓶中投入70%硫酸245g加入399g(0.5mol)3,5-二溴-4-氨基苯磺酸钡,升温至168℃,反应3h.反应结束后,进行水蒸汽蒸馏,得2,6-二溴苯胺的蜡状固体,约223g, mp 81℃-84℃.将粗品投入反应瓶中,加入1500ml70%乙醇重结晶,得纯2,6-二溴苯胺,白色固体,201gmp86℃-87℃(文献[]87℃-88℃),收率80%,经气相色谱分析含量>98.5%.
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