5-硝基喹啉 CAS No. 607-34-1
5-硝基喹啉是合成辛可芬和盐酸地布卡因的重要中间体,在工业生产的过程中硝基喹啉被常常用于硝化生产5-硝基喹啉和8-硝基喹啉,在得到大部分8-硝基喹啉的同时副产部分的5-硝基喹啉.二者的物化性质相近,尤其是沸点相近,不宜采用蒸馏的方式加以分离,但是可以通过溶剂结晶的方式将二者有效分离.溶剂结晶法优点有很多如低能耗,操作简单,产物纯度较高等,固液相平衡是溶剂结晶的基础的理论支持.
📌 参考资料/链接：
袁洋.5(8)-硝基喹啉异构体溶剂结晶固液相平衡的基础研究[D].硕士学位论文,扬州大学.
📄 详细内容
5-硝基喹啉的溴化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将5-硝基喹啉(20 g, 0.115 mol, 1.0当量)和N-溴琥珀酰亚胺(NBS) (30.7 g, 0.172 mol, 1.5当量)溶于醋酸(115 mL)中,然后将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下进行搅拌反应大约一个小时.反应结束后将反应混合物在真空中进行浓缩处理以除去一半溶剂,往上述反应混合物中缓慢地加入水,然后用6M NaOH中和混合物.用二氯甲烷萃取产品两次并用盐水洗涤,分离出所得的有机层并将其用无水MgSO4干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发至干燥,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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