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6-苄基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮 CAS No. 601514-58-3

6-苄基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮是一种有机中间体,可由吡咯烷和N‑苄基哌啶酮为原料通过三步反应制备得到.有文献报道其可用于制备2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐,2‑氯‑5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶盐酸盐及其衍生物,与组胺H3受体相互作用后,特别适用于治疗治疗神经中枢系统,外周神经系统,心血管系统,肺部系统,肠胃系统和内分泌系统的疾病.该化合物及其衍生物是这类药物的关键中间体.

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将吡咯烷(150g)加到N‑苄基哌啶酮(200g)的甲苯(460mL)溶液中,反应体系用分水器连接,升温到回流.反应2.5h后,减压浓缩干溶剂(尽量蒸干甲苯和吡咯烷),残余物为褐色液体.将褐色液体升温到90℃,停止加热,加入3.5g一水合对甲苯磺酸,然后加入固体的丙烯酰胺,放热明显,加入大约40g后,温度升到130℃.15min后,150g丙烯酰胺加完,期间温度保持在120-134℃,有许多固体析出,混合物为橙红色.在130℃下搅拌混合物105min后,降温到100℃,然后加入500mL的1,4‑二氧六环.反应混合物在搅拌下被降温到20℃,搅拌30min.过滤,滤饼用500mL乙酸乙酯洗,得到白色固体6-苄基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮,烘干(常压,50℃)后得到145g.滤液被浓缩干,残余物中被加入乙酸乙酯,过滤.滤饼用少量乙酸乙酯洗后得到另外的27g产品.产率:172g,67%;纯度:99%. 产品链接: CAS No. 601514-58-3››
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