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2-吲哚酮 CAS No. 59-48-3

2-当前2-吲哚酮类化合物的衍生合成主要集中在2-吲哚酮的C-3位,经过生物测试,发现合成的吲哚酮化合物大都具有很好的抗真菌,抗癌等活性.其中一个热点就是结合Horsfiline,gelsemine等天然生物碱分子的良好药效结构,利用催化剂定向合成具有手性结构的螺吲哚酮类化合物.特别是发现大量合成的螺吲哚酮类化合物具有很好的生物活性和药效活性,是当前二吲哚酮化合物合成的一个研究方向. 2-[1-2]
📌 参考资料/链接:
张和智, 欧阳贵平, 陈洪. 等. 2-吲哚酮类化合物的研究进展[J]. 精细化工中间体, 2016, 46(01): 9-16.

📄 详细内容


以苯胺和氯乙酰氯为原料在NaOH存在下,经酰化合成了N-氯乙酰基苯胺,然后N-氯乙酰基苯胺在无 水AlCl3催化下环化合成了2-吲哚酮.对由N-氯乙酰基苯胺合成2-吲哚酮的工艺条件进行了改进,条件为:反应温度220℃,反应时间60 min,加料温度200℃,m(N-氯乙酰基苯胺):m(无水AlCl3)=1:5.5. 改进后,2-吲哚酮收率达到88.3%.纯度99%.
以苯胺为原料,加入氢氧化钠,苯胺和氢氧化钠的摩尔比为1.0 :2.0-1.0,再加入溶剂,经与氯乙酰氯酰化反应生成苯胺的酰化物,氯乙酰氯与苯胺的摩尔比为2.0-1.0:1.0;按照路易斯酸催化剂,氯化物与苯胺的酰化物的重量比为7.0-4.0:1.0 :1.0,将催化剂与氯化物搅拌后加热到120℃-220℃,将苯胺的酰化物加入其中,将反应温度控制在180℃-240℃之间,反应 30min-90min;向反应生成物中加入冰水,再加入稀盐酸酸化至 pH呈微酸性,然后用有机溶剂提取,浓缩,柱层析分离得产品2-吲哚酮,产率88.3%,熔点125.4℃-125.7℃. 产品链接: CAS No. 59-48-3››
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