4-哌啶乙酸甲酯的高效合成方法,包括以下步骤:
(1)将氯化钯溶于去离子水中制得质量浓度为5%的氯化钯溶液;然后加入酒石酸继续搅拌均匀,制得混合溶液;向混合溶液中加入乙二醇,升温至60℃,搅拌混合1h,制得胶体;其中,所述氯化钯,酒石酸,乙二醇的质量比为3:0.1:0.5;
(2)将四氯化钛和辛醚混合,然后加入十六胺搅拌均匀,加入到三口烧瓶中,升温至150℃,惰性气体气氛下搅拌反应20min,然后滴加二硫化碳,继续搅拌反应1h,反应结束后冷却至室温,制得反应液;其中,四氯化钛,十六胺,二硫化碳的摩尔比为1:0.3:1;
(3)将步骤(2)制得的反应液滴加到步骤(1)制得的胶体中,滴加完毕后,然后滴加氨水搅拌沉淀10min,过滤,制得的沉淀采用去离子水洗涤,干燥,制得催化剂;其中,所述催化剂包括75%的纳米钯和25%的二硫化钛;
(4)以4-吡啶甲酸为原料,以水为反应溶剂,加入到反应釜内,然后加入上述制得的催化剂,混合均匀后预先通入氮气5min,然后通入氢气,升温至80-95℃,反应1h,反应结束后冷却至室温,去除催化剂和水分,向液体中加入甲醇结晶,离心,制得4-哌啶甲酸;其中,4-吡啶甲酸,催化剂的质量比1:0.003;
(5)将上述制得的4-哌啶甲酸溶于去离子水中,然后加入氢氧化钾和乙醇,搅拌至固体溶解,制得反应液;并将反应液转移至三口烧瓶内,加入(B℃)O的乙醇溶液,滴加完毕后搅拌反应,反应结束后,冷却结晶,沉淀采用石油醚洗涤后干燥,制得N-B℃-4-哌啶甲酸;
(6)以N-B℃-4-哌啶甲酸为反应原料,以四氢呋喃为溶剂,在硼氢化钠的还原下,在-5-0℃下,加入有机碘,反应3h,反应结束后,常温下滴加去离子水,边滴加边搅拌,滴加完毕后过滤,滤液静置分层,有机相除去溶剂制得的固体加入到水相中搅拌混合,采用乙酸乙酯萃取,有机相采用无水硫酸铜干燥,蒸发除去乙酸乙酯,制得产物N-B℃-4哌啶甲醇;
(7)以二氯甲烷为反应介质,N-B℃-4哌啶甲醇和对甲苯磺酰氯在三乙胺的催化下在1-5℃反应1h,制得白色固体,溶于二甲亚砜中,在四丁基溴化铵的作用下与氰化钠在80℃下反应,反应结束加入乙醇溶液,并滴加氢氧化钠,继续搅拌30min,制得N-B℃-4-哌啶乙酸;
(8)以乙醇为反应介质,N-B℃-4-哌啶乙酸和二氯亚砜在-3--7℃反应5h,制得4-哌啶乙酸甲酯盐酸盐,将其溶于去离子水中加入碳酸钾,搅拌10h,采用二氯甲烷萃取,有机相采用无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂,制得目标产物4-哌啶乙酸甲酯.产品收率为88.5%.
产品链接: CAS No. 59184-90-6››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们