步骤1,2-溴-4-甲氧基-6-甲基苯胺氢溴酸盐的制备
在约0℃下,将4-甲氧基-2-甲基苯胺(9.30ml,72.9mmol)在氯仿(250ml)中的溶液滴加到溴(3.76ml,72.9mmol)在氯仿(60ml)中的溶液中. 3小时 将反应混合物浓缩,用二氯甲烷稀释,浓缩,再次用乙醚稀释,浓缩,并在高真空下干燥,得到18.5g的2-溴-4-甲氧基-6-甲基苯胺氢溴酸盐(85%).LC/MS (HPLC method 3): tR = 1.395 min, 216.03(MH)+.
步骤2,7-溴-5-甲氧基-1H-吲唑的制备
在0℃下,向2-溴-4-甲氧基-6-甲基苯胺氢溴酸盐(18.5 g,62.3 mmol)在盐酸(8 M,56 mL,448 mmol)中的悬浮液中滴加亚硝酸钠(4.51 g,65.4 mmol)在水(约14 mL)中的溶液.10分钟后,通过添加固体乙酸钠中和所得溶液(pH 4-5).将得到的溶液在0℃下添加到2-甲基-2-丙硫醇(7.02mL,62.3mmol)的乙醇(140mL)溶液中.将所得混合物在0℃下搅拌30分钟.将所得混合物倒入冰中,并将所得混合物萃取至乙醚(2x)中.用水,然后用盐水洗涤该醚,用硫酸镁干燥并浓缩.将所得残余物溶解在二甲基亚砜(35mL)中,并通过套管转移至冷水浴(约10℃)中的叔丁醇钾(55.9g,498mmol)的二甲基亚砜(350mL)溶液中.除去浴,继续搅拌30分钟.将反应混合物倒入冰/浓盐酸中.将得到的混合物用二氯甲烷(2x)萃取,先后用水(3x)和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩.制备型HPLC得到棕褐色固体的10.1g(86%).1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.05 (s, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 3.82 (s, 3H); Mass spec.: 226.95 (MH)+.
产品链接: CAS No. 1100214-10-5››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们