4-氯-2-氟苯胺 CAS No. 57946-56-2
4-氯-2-氟苯胺微溶于水,但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,氯仿等.该物质的结构中含有一个氟原子,一个氯原子和一个氨基单元.氨基(-NH2)是一个常见的官能团,可以通过重氮化反应进行转化,形成其他官能团,如卤素原子(如氯,溴),羟基(-OH)等.重氮化反应是一种将氨基转变为重氮基团(-N≡N)的化学反应,在该反应中,氨基中的-NH2基团会被转化为-N≡N基团.重氮化反应是有机合成中常用的反应之一,它可以用于引入新的官能团,为进一步的化学转化提供基础.
📌 参考资料/链接：
White, Kris; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(15), 10951-10966.
📄 详细内容
4-氯-2-氟苯胺的酰胺化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将吡啶(87.0 mg, 3.3 mmol , 1.1当量)加入到2,5-二氯苯磺酰氯(3.0 mmol)和4-氯-2-氟苯胺(0.20 mmol)的9 mL无水二氯甲烷中.将所得的反应混合物密封在20 mL的反应瓶中.将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜.反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩以除去二氯甲烷和多余的吡啶.将粗白色粉末残余物悬浮于10 mL二氯甲烷中,然后用5 mL饱和氯化铵溶液洗涤3次,再用5 mL蒸馏水洗涤混合液.所得的二氯甲烷用无水硫酸钠进行干燥,过滤二氯甲烷以除去干燥剂,所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残留物使用100 %二氯甲烷为洗脱剂通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,即可得到目标产物分子.
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