本文以乙酰丙酮酸乙酯为原料,与甲基肼发生关环反应,制备目标化合物1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯.其合成反应式... 1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成反应式
实验操作:
方法一,
乙酰丙酮酸乙酯的合成
在2 L反应瓶上安装回流冷凝管和滴液漏斗,机械搅拌加入550 mL无水乙醇,室温下分批加入25.3 g(1.1 mol)金属钠.待金属钠完全溶解,继续保持室温搅拌0.5 h,将146 g草酸二乙酯(1 mol)和58 g(1 mol)丙酮混合,滴入上述反应液.保持反应温度20-30 ℃,加料完成继续室温反应5 h.反应完成,将反应物于水浴下浓缩,去除大部分乙醇.加水200 mL,用盐酸调节pH为3-5.用乙酸乙酯萃取,合并有机相,加无水硫酸钠干燥.得到粗产品,先减压回收乙酸乙酯和低沸点物质,再蒸馏收集117-119 ℃/4 kPa下产物.得到产品乙酰丙酮酸乙酯无色液体.
1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成
甲基肼很慢加入到乙酰丙酮酸乙酯的溶液中,再加入醋酸.混合物变成了鲜红色.薄层色谱分析表明,该反应具有良好的催化活性室温下1h内完成.结果混合物用碳酸钠水溶液中和加入二氯甲烷洗涤,有机层用无水硫酸镁干燥,蒸发成干燥.残渣由正己烷重结晶成1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯.
方法二,
1H-吡唑-5-甲酸乙酯很慢加入到硫酸二甲酯的二氯甲烷溶液中50℃搅拌4小时.薄层色谱检测反应进度.混合物用碳酸钠水溶液中和,有机层用无水硫酸镁干燥,蒸发成干燥,得目标化合物1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯.
产品链接: CAS No. 5744-40-1››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们