报道一,
4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯的合成:称取5-溴-2-硝基吡啶(0.41g,2.0 mmol),叔丁基哌嗪-1-羧酸酯(0.48g,2.6mmol)和三乙胺(0.41g,4.0mmol)溶于DMSO(5mL),加 热至60℃,反应18h.冷却过滤浓缩,快速硅胶柱纯化得到化合物4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯(0.49g,80%产率).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.17–8.13(m,2H),7.22(dd,J ＝9.2,3.1Hz,1H),3.66–3.64(m,4H),3.49–3.46(m,4H),1.49(s,9H).
报道二,
5-氟-2-硝基吡啶(13, 7.1g, 50mmol),碳酸钾(8.3 g, 60 mmol)溶于200mL THF中,室温搅拌1小时,加入哌嗪-1-羧酸叔丁酯(14,9.3 g, 50 mmol),升温至50℃反应8小时,旋干溶剂,加入乙酸乙酯/水(100 mL/100 mL)搅拌分液,水相用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用饱和碳酸氢钠(30 mL),饱和食盐水(30 mL)洗涤一次,无水硫酸钠干燥,旋干.得到黄色油状物4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯(14.0 g, 90%).
报道三,
将哌嗪-1-甲酸叔丁酯(3.0g,16.11mmol),5-溴-2-硝基-吡啶(3.3g,16.11mmol)和DIPEA(6.2g,48.32mmol)的乙醇(30mL)溶液在室温下搅拌20小时.在减压下浓缩反应混合物,用乙酸乙酯和水稀释残余物.将有机层用水,盐水洗涤,经MgSO4干燥,过滤并在减压下浓缩.将残余物用硅胶柱色谱(EtOAc/庚烷)纯化以获得标题化合物.收率:1.34g(27%) ESI-MS:m/z＝309(M+H)+ Rt(HPLC):0.89min(方法1)
报道四,
在120℃下搅拌5-溴-2-硝基-吡啶(5.00g,24.63mmol)及哌嗪-1-甲酸叔丁酯(13.7g,73.9mmol)含于NMP(50mL)3小时.将反应混合物倒入至水中.过滤沉淀物,用水洗涤并干燥以获得标题化合物.
报道五,
向5-溴-2-硝基吡啶(50g),N-B℃-哌嗪(68.8g)和碳酸钠(183.3g)的混合物中加入500mL蒸馏水.将反应混合物在搅拌下于90-100℃加热8-10小时.将反应混合物冷却至20-30℃.将蒸馏水和正庚烷(250mL)加入到反应混合物中.通过过滤收集获得的固体.
产品链接: CAS No. 571189-16-7››联系我们可以获取更多内容.
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