网站主页>>>项目整合精选>>>项目整合精选>>>D-苯甘氨醇 CAS No. 56613-80-0

D-苯甘氨醇 CAS No. 56613-80-0

D-苯甘氨醇是一种有机化合物,化学名称也称为(R)-(-)-2-苯甘氨醇.,可溶于酸性水溶液,氯仿,甲醇.外观为白色至黄色结晶粉末,它对空气敏感.此外,它在工业上主要用于合成手性亚胺或噁唑烷,这些中间体可以用于合成α-三氟甲基脯氨酸的两种对映体.它作为手性β-氨基醇,在合成中作为结构单元使用.
📌 参考资料/链接:
Martina K ,Rinaldi L ,Baricco F , et al.Highly Efficient Mechan℃hemical N-Arylation of Amino Alcohols and Diamines with Cu0 Powder[J].Synlett,2015,26(20):2789-2794.

📄 详细内容


由Cu催化碘苯和乙醇胺反应得到D-苯甘氨醇的路线有以下两种:
路线一:将CuCl(10 mg,0.1 mmol),碘化芳基(1.0 mmol)和KOH(112 mg,2.0 mmol)加入螺旋盖试管中.在室温下通过注射器加入碘化芳基(1.0 mmol)和氨基醇(3 mmol).将反应混合物在室温下搅拌8-12h.所得混合物用水(2mL)稀释,然后用乙酸乙酯(410mL)萃取,用Na2SO4干燥,滤液减压浓缩,混合物通过硅胶柱色谱纯化,得到所需产物D-苯甘氨醇.
路线二:将碘苯(1 mmol),乙醇胺(3 mmol),KOH(3.7 mmol)和Cu0粉末(1 mmol,63 mg)搅拌不同时间(15分钟,25分钟,30分钟,1小时,2小时,3小时,4小时,1天,2天).将粗脱产物溶解在CH2Cl2(2mL)中,用CH2Cl2在带烧结玻璃盘的Büchner漏斗上过滤.在真空中蒸发溶剂,干燥粗产物并通过GC-MS分析.通过硅胶快速色谱法(CH2Cl2甲醇-氨)纯化混合物,得到所需产物D-苯甘氨醇.在适当的溶剂中溶解后,通过1H,13C NMR光谱和MALDI-TOF质谱分析纯产物.
 D-苯甘氨醇的合成
向10mL小瓶中装入CuI(9.5mg,0.05mmol),PSAP(30mg,0.05mmol,>100目),K3PO4(424mg,2mmol),芳基溴化物(1mmol),胺(1.5mmol),DEG(2mL)和磁力搅拌棒.用隔膜密封容器,并将其放入70℃的预热油槽中.将反应混合物在此温度下保持14小时.冷却至室温后,过滤反应混合物,用水和EtOAc(3×20mL)彻底洗涤沉淀物.合并的有机相用水和盐水洗涤,用无水Na2SO4干燥,真空浓缩.使用硅胶快速柱色谱法纯化Theresidue(用石油醚/EtOAc洗脱),得到所需产物.
 D-苯甘氨醇的合成2 产品链接: CAS No. 56613-80-0››
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们