目前,合成吡咯并[3,2-D]嘧啶酮化合物的方法主要有以下三种:以嘧啶化合物为底物构建吡咯环,以吡咯为母体构建嘧啶环和同时构建两种杂环.1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮的合成以2-(2-氰基-乙烯基氨基)-丙二酸二乙酯为起始物料,经关环,还原制备,合成路线图... 1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮合成路线图
实验步骤:
取 2-(2-氰基-乙烯基氨基)-丙二酸二乙酯(0.5 mmol)和硝基烯(0.5 mmol)于甲醇(15 mL)中,缓慢滴加 L-脯氨酸(0.05 mmol)的甲醇溶液.待滴加完成,升温到 50 ℃,TLC 跟踪实验进程.待反应基本完成后,约 8 小时,向反应体系中加入 1.0 mol·L-1 的盐酸溶液,搅拌 1 小时,再加入过量的氢氧化钠溶液,搅拌至有大量的固体物质析出,过滤,得粗产品,再用 95 %乙醇重晶得到纯品.向 50 L 反应釜中加入 V 4.0 kg(15.4 mol),加入氨水 10 L,加入雷尼镍(≤50 µm,分散在水中)5.0 kg,升温至 70 ℃反应 3 h,过滤,滤液用浓盐酸调节 pH 至 1 左右,升温至 70 ℃继续反应 2 h,降至室温.减压浓缩,加入乙醇 20 L 搅拌溶解,过滤,滤液浓缩得2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-D]嘧啶.向 20 L 反应釜中加入二氯甲烷 10 L 和 2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-D]嘧啶1.8 kg(13.3mol)搅拌至溶清,加入三氯氧磷 2 L,升温至回流反应 4 h,降至室温,将反应液缓慢加入冷水中,搅拌 30 min,静置分层,有机层二氯甲烷(4 L×2)萃取,合并有机层,饱和氯化钠溶液 2 L 洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩得1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮.
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