Tian C等人报道了一种可见光介导的邻-CH三氟甲基化.通过使用低成本和稳定的Langlois试剂(CF 3 SO 2 Na)作为“ CF 3 ”来源,开发了苯胺衍生物.与以前的报道不同,该策略可以获得较难的三氟甲基内酰胺.此外,机理表明,铜/光氧化还原双重催化机理能够实现苯胺衍生物的一般三氟甲基化.
向装有磁力搅拌棒的小瓶中依次添加2-吲哚酮(0.2 mmol,1eqiv),CF 3 SO 2 Na(93.6 mg,0.6 mmol,3当量),CuCl 2 (2.7 mg,0.02 mmol,0.1当量),曙红Y(6.92 mg,0.01 mmol,0.05当量),Na 2 S 2 O 8 (91.3 mg,0.4 mmol,2当量)和溶剂(2 mL),将小瓶密封并用蓝色LED灯照射20 h.完成后,将溶剂减压蒸发,并将残余物用EtOAc稀释并用盐水洗涤. 将水相用EtOAc(2×30mL)萃取,并将合并的有机相用Na 2 SO 4 干燥.真空蒸发溶剂,并将残余物通过硅胶柱色谱纯化,得到纯产物7-三氟甲基吲哚酮,为白色固体,16.2 mg, 收率40%. 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ10.80 (s, 1H), 7.44 (dd, J = 14.7, 7.7 Hz, 2H), 7.08 (t, J = 7.7 Hz,1H), 3.56 (s, 2H). 13C{1H} NMR (101 MHz, DMSO-d6): δ 177.2,141.3 (q, J = 2.1 Hz), 128.7, 128.4, 124.2 (q, J = 4.7 Hz), 124.2 (q, J =271.7 Hz), 121.7, 110.7 (q, J = 32.5 Hz), 35.4. 19 F NMR (376 MHz,DMSO-d6): δ −60.6. HRMS (ESI) m/z calcd for C9H7F3NO+ [M +H]+: 202.0474. Found: 202.0473.
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