以5-氨基-1H-吲唑为起始物料,与碘化钾反应制备目标化合物5-氨基-1H-吲唑.其合成反应式... 5-氨基-1H-吲唑的合成反应式
实验操作:
方法一,
在装有搅拌器,温度计,滴液漏斗的反应瓶中,加入100mL水,100mL浓盐酸,冷却下加入10g 5-氨基-1H-吲唑,冷却至 0-5℃,滴加 3.2g的NaNO2 溶于12mL水配成的溶液,控制温度 5℃以下,用碘化钾-淀粉试纸测定终点,加完后继续反应一段时间,得重氮盐.将 11g KI 溶于 20mL 水中,慢慢加入到上述重氮盐溶液中,有氮气放出,加完后慢慢升至室温后加热回流,让气体充分逸出,冷却后分出水层,过滤,滤饼用水洗涤 3 次,得 12g固体5-碘-1H-吲唑,纯度 99%.
方法二,
往 250 mL 反应瓶依次加入 100 mL 1,4-二氧六环,50 mL 80%水合肼和20 g(0. 084 mol) 4-碘-2-甲基苯胺.升温至80 ℃,反应5 h 后,TLC监测及液质联用检测均没有原料剩余,冷却至室温,把反应液倒入水中,过滤,得到白色固体.固体采用乙醇和水重结晶,得 18 g产品5-碘-1H-吲唑,产率 90%.
方法三
将正丁基锂缓慢加至吲唑在四氢呋喃和四甲基乙二胺混合物的冷(温度为-75℃)悬浮液中.所得溶液在温度为-75℃反应 15min,然后在温度为-10℃下搅拌2 min.直至缓慢出现白色沉淀,将混合物冷却至温度-75℃,在 30 min 内向其中加入碘(5.3 g,42mmol)的 THF(56mL)溶液.在温度为-75℃下继续搅拌 2h,直至反应完全,然后在温度为 0℃下水解.使用饱和硫代硫酸钠溶液破坏过量的碘.倾析,用 DCM萃取,无水硫酸钠干燥并除去溶剂,得到粗油.再用色谱法纯化油状物,得到产品5-碘-1H-吲唑.
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