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(S)-(+)-4-戊烯-2-醇 CAS No. 55563-79-6

(S)-(+)-4-戊烯-2-醇是一种手性醇类化合物,其结构中的双键单元可进行多样的化学转化路径,它可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应,也可以在金属催化的作用下发生硼氢化反应.(S)-(+)-4-戊烯-2-醇可在碱性条件下和酸酐类化合物发生酯化反应,可用于酯类衍生物的制备.该物质也可以和氯硅烷类化合物发生醚化反应,得到相应的硅醚衍生物.
📌 参考资料/链接:
Ma, Xiang; et al Organic Letters,2016,18,4226-4229.

📄 详细内容

 (S)-(+)-4-戊烯-2-醇的醚化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将(S)-(+)-4-戊烯-2-醇(172 mg)的加入到干燥的N,N-二甲基甲酰胺 (4 mL)中,所得的反应混合物在氮气气氛下冷却在0 ℃,往上述反应混合物中加入NaH (矿物油中分散60%,120 mg, 3 mmol).所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应大约0.5小时后,再往上述反应混合物中缓慢地加入苄溴(513 mg).将所得的反应混合物恢复至室温,将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜.反应结束后将所得的反应混合物冷却至0℃,用水(30毫升)将混合物淬灭.用乙醚(3 × 15 mL)萃取反应混合物,然后依次用LiCl (1 × 50ml 5% w/v的水溶液)和盐水(1 × 50ml)洗涤组合有机相.将各层分离并用乙酸乙酯 (2X)萃取水层两次.将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理.所得的残余物通过硅胶层析纯化,即可得到目标产物分子. 产品链接: CAS No. 55563-79-6››
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