1-溴-3-氯丙烷 CAS No. 109-70-6
1-溴-3-氯丙烷其结构中含有一个溴原子和一个氯原子,是一种卤代烷类化合物.由于卤素的电负性较高,1-溴-3-氯丙烷的分子具有较高的亲电性,容易被亲电试剂如亲核试剂,Lewis酸等进攻,发生亲核取代反应.该化合物在室温下相对稳定,但在高温或存在强酸,强碱等条件下容易发生消除反应.此外,由于1-溴-3-氯丙烷分子中含有卤素原子,容易被空气中的氧气和水分发生反应,产生醇,醛等产物,因此应该避免长时间暴露在空气中.需要注意的是,1-溴-3-氯丙烷分子中含有卤素原子,容易被光照下的UV光线激发,导致发生裂解反应或发生消除反应,因此需要避免长时间暴露在阳光下或紫外线照射下.
📌 参考资料/链接：
Goldup, Stephen M. et al Chemical Science, 1(3), 383-386; 2010
📄 详细内容
1-溴-3-氯丙烷是一种常用的有机合成试剂,多用于合成医药分子和生物活性分子.在有机合成中,该化合物可以和各种亲电试剂反应生成相应的脱卤官能团化的产物分子. 1-溴-3-氯丙烷的应用
在一个干燥的反应烧瓶中,将1-溴-3-氯丙烷(9.9 m L , 100 mmol)溶解于二甲基亚砜,然后向所得的溶液中加入叠氮化钠 (6.5 g , 100 mmol , 1当量).将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应12 h,然后向该混合物中加入H2O和戊烷,分离有机层,并用无水MgSO4上干燥有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液浓缩即可得到1-叠氮基-3-氯丙烷,注意叠氮化钠属于剧毒化合物,并且存在爆炸的危险性,使用时要格外小心.
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