1-溴-8-苯基辛烷 CAS No. 54646-75-2
1-溴-8-苯基辛烷具有较好的化学稳定性,一般情况下不容易发生化学分解反应,只需将其密封存放于室温环境下即可.该物质的化学性质主要集中于其末端碳原子上的溴原子上,1-溴-8-苯基辛烷可与常见的亲核试剂例如醇类化合物,胺类化合物发生亲核取代反应,得到相应的脱溴官能团化衍生物.该物质也可以发生消除反应,在该类反应中通过消除一份子的溴化氢分子生成烯烃或双键.
📌 参考资料/链接：
Kundu, Gourab; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(1), e202113667.
📄 详细内容
1-溴-8-苯基辛烷可由其醇前体化合物通过溴化反应制备得到. 1-溴-8-苯基辛烷的合成路线
在一个干燥的25毫升烧瓶中将烷基醇(5.0 毫摩尔,1 等分)溶于干燥的5 毫升二氯甲烷中.然后将其冷却至0 ℃,在Ar气氛下,将溶解物加入CBr4(2.5 克,7.5 毫摩尔,1.5 等分)在 DCM(10 毫升)中的溶液.然后将PPh3(2.0 克,7.5 毫摩尔,1.5 等分)溶于干燥的二氯甲烷(5 毫升).将所得的溶解物缓慢加入上述反应混合物中.将所得的反应混合物缓慢地升至室温继续搅拌反应 4 小时.反应完成后,直接将反应混合物在减压下进行浓缩以除去反应溶剂.所得的残余物通过硅胶柱层析(正己烷)进行分离纯化即可得到目标产物分子1-溴-8-苯基辛烷.
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