3-溴丙酸乙酯结构中的溴原子具有较好的离去性质,广泛地用于官能团化的丙酸酯类衍生物的制备. 3-溴丙酸乙酯的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将3-溴丙酸乙酯(1.27 mL, 10.0 mmol)与NaN3 在DMSO (12 mL;1 M) 进行混合,将所得的反应混合物加热至45℃,并将其保持在该温度下搅拌反应大约18小时.通过薄层柱色谱确认起始材料完全消耗(Rf (1:2 Hex/EtOAc) = 0.8),然后将所得的反应混合物冷却至10℃左右,然后用水(40 mL)稀释反应混合物三次,所得的反应混合物用乙醚进行(320 mL)提取.合并所有的有机物并将其在无水MgSO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩,所得的剩余物即为目标产物分子,(950毫克,67%).
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