2-溴-4-硝基苯甲醛的制备...
步骤1:将2-溴-1-甲基-4-硝基苯(15.0g,69.4mmol)溶于乙酸(112mL)和乙酸酐(105mL,1,113mmol)中.将混合物置于冰水浴中,缓慢加入浓硫酸(15mL,281mmol).然后分批加入氧化铬(VI)(34.7g,347mmol),同时保持反应混合物的温度在5-10℃之间.将反应混合物在冰浴中搅拌1.5小时.内部温度在5-10℃之间徘徊.由于延迟放热,有必要监测反应温度.有时需要将反应混合物置于冰-丙酮浴中一段时间以保持温度不超过10℃.然后将烧瓶内容物倒入装有一些冰的2升Erlenmeyer烧瓶中.然后加入冷水使总体积达到1500mL.在布氏漏斗上收集固体.用冷水洗涤固体直至其几乎无色.将固体悬浮在冷的2%Na2CO3水溶液(100mL)中并充分搅拌.在过滤器上收集固体,用冷水洗涤,在布氏漏斗上部分干燥,得到8.3克二乙酸酯中间体.
步骤2:8.3g粗二乙酸酯中间体,乙醇(16mL),水(16mL)和浓HCl的混合物.将H2SO4(2.4mL)加热回流1小时.将混合物冷却至室温,将混合物转移至含有饱和K2CO3水溶液(50mL)的分液漏斗中.形成蓬松的固体.随后确定该固体不是产物.用乙酸乙酯(4×50mL)萃取水层.将合并的有机层用盐水(25mL)洗涤,经MgSO4干燥,过滤并浓缩.通过硅胶柱色谱法(5%→15%乙酸乙酯的己烷溶液)纯化固体,得到2-溴-4-硝基苯甲醛(1.41g,9%收率),为无色蓬松固体:1H NMR(400MHz, CDC13)δ10.41(s,1 H),8.51(d,J = 2.0 Hz,1 H),8.25(dd,J = 8.4,2.1 Hz,1 H),8.06(d,J = 8.6 Hz,1 H).
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