将 0.6 g(2.4 mmol)2-溴噻唑-4-羧酸乙酯溶于23 mL四氢呋喃,4.6 mL水和 2.3 mL甲醇的混合溶剂中,室温下加入0.5 g(12 mmol)氢氧化锂一水合物,搅拌反应1.5小时.反应完成后,用乙酸乙酯稀释混合物,加入1.0 N盐酸酸化至pH约2,使羧酸盐转化为游离羧酸.分离有机层,水层用乙酸乙酯萃取两次,合并有机相后用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压除去溶剂,得到淡黄色固体2-溴-4-噻唑羧酸粗产物(无需进一步纯化即可用于后续反应).产物经质谱和核磁共振氢谱表征,ESI-MS 显示m/z = 207.7 [M+H]+,
(1), H NMR(DMSO-d₆)在 δ 13.29 处出现宽单峰(羧酸质子),8.45 处为噻唑环特征质子峰,确认目标产物结构.
2-溴-4-噻唑羧酸的合成
将2-溴-1,3-噻唑-4-甲酸甲酯(4.2 g,18.9 mmol),THF(120 mL)和1N氢氧化锂(50 mL)的混合物在70℃下加热1小时.真空除去有机溶剂.将残留的水溶液冷却至0-5℃,并用1N HCl溶液酸化至pH1.通过过滤获得白色固体的2-溴-4-噻唑羧酸.1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δppm 8.43(s,1H)13.30(s,1H).
2-溴-4-噻唑羧酸的合成2
将氢氧化锂(3.27 g,136.5 mmol)的水(65 mL)溶液加入到2-碘-噻唑-4-羧酸乙酯和2-溴-噻唑-4-甲酸乙酯(来自步骤1;10.8 g)的四氢呋喃(100 mL)溶液中.将混合物在室温下搅拌2.5小时.此时,将反应混合物真空浓缩,然后加入水(100mL).用1M HCl将所得溶液酸化至pH为1.形成白色固体.用乙酸乙酯(3*250mL)萃取水悬浮液.将合并的有机提取物用水(250mL)和盐水(250ml)洗涤.将合并的有机萃取物用MgSO4干燥,过滤,然后真空浓缩,得到2-溴-4-噻唑羧酸的混合物(11.5g).该材料无需进一步纯化即可用于下一步.
2-溴-4-噻唑羧酸的合成3
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