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1,3-环己二酮 CAS No. 504-02-9

1,3-环己二酮具有两个羰基结构,羰基是一种强吸电子基团,因此两个羰基中间的亚甲基具有一定的酸性,可以较为容易地在碱的作用下转变为相应的碳负离子,进而发生一系列的亲核取代反应.
📌 参考资料/链接:
Barbero, Margherita; Bazzi, Stefano; Cadamuro, Silvano; Dughera, Stefano Tetrahedron Letters (2010), 51(17), 2342-2344

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1,3-环己二酮可用作有机合成和农药化学中间体,例如其可用作除草剂除草剂磺草酮的合成,甲基磺草酮会使植物分生组织在3-5天后,出现黄化症状随之引起枯斑,继而整株植物死亡.适用于玉米地杂草的清除,本品的特点是对环境无影响,降雨不影响其药效,对玉米无不良影响.在有机合成转化中,1,3-环己二酮可作为建构单元通过醛醇缩合/迈克尔(Michael)加成反应与未活化的醛反应,合成9-取代的1,8-二氧杂蒽;也可与邻苯二甲酰肼,芳香族炔丙氧基醛和叠氮化物经四组分缩合反应,合成[(1,2,3-三唑-4-基)甲氧基-苯基]-2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮衍生物.此外,该化合物还可用于制备2-取代的加合物,这类加合物是合成ß-烯酮 ,聚氢喹啉衍生物 ,1,8-二氧代-十二氢化氧杂蒽 ,螺环戊醇 ,氧杂硫醇 和三奎烷的重要中间体.  1,3-环己二酮的应用
在一个干燥的反应烧瓶中,将环己烷-1,3-二酮(1当量),二苯甲胺(1当量)溶解于7.0 mL苯的溶液中,在往反应混合物中加入4Å分子筛(在Stark装置中约5-10 g).给反应体系配置好Dean stark装置和冷凝器,将反应混合物加热至回流状态,通过TLC点板监测反应进度直至1,3-二酮完全消耗.反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后往反应混合物中加入二氯甲烷,通过减压蒸发除去溶剂,然后将所得的残余物通过硅胶柱色谱(AcOEt/正己烷作为洗脱剂)进行分离纯化即可得到目标产物分子. 产品链接: CAS No. 504-02-9››
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