将喹啉-5-胺(3.37g,23.38 mmol)溶解于9毫升水和11毫升溴化氢(48%水)中,在0℃下冷却,滴加9毫升水中溶解的亚硝酸钠(1.94克,28.12 mmol).将生成的溶液在室温下搅拌5分钟.将该溶液滴加到溴化铜(4.02g,28.02 mmol)溶液中,加入23mLHBr(48%水)中,温度为75℃,在室温下搅拌2 h,然后用氢氧化钠碱化,用乙酸乙酯提取两次.有机相用盐水洗涤,过滤,硫酸钠干燥.经过过滤和挥发,最终产物5-溴喹啉为2.98g(61%).1HNMR(CDCl3)δppm:7.44-7.63(m,2H)7.84(d,J=7.42 Hz,1H)8.10(d,J=8.24 Hz,1H)8.56(d,J=8.51 Hz,1H)8.94(Br.s,1H)HPLCMS(9min)保留时间5.68min.LRMS:M/z 208(M)/21 0(M+2)
5-溴喹啉的合成
在100毫升三颈烧瓶中,加入喹啉(10毫摩尔,1.29克)和50毫升二氯甲烷,并在室温下搅拌下加入NBS(20毫摩尔,3.56克).混合物在室温下反应,通过TLC检测原料.反应完成后,用饱和盐水(50毫升×3)洗涤反应溶液,用无水硫酸钠干燥,浓缩有机溶剂.通过柱色谱纯化得到5-溴喹啉(4.1毫摩尔,0.85克,41%).
5-溴喹啉的合成2
先将丙炔与邻溴苯胺酰化反应,反应完成后,管内注入AgSbF6(17 mg,0.05 mmol).用5W微波照射混合物5min.反应完成后,用30mlH2O稀释体系,然后用乙酸乙酯萃取三次.分离有机层,用水和饱和盐水洗涤,并在无水Na2SO4上烘干.溶剂的蒸发提供粗品,然后经柱层析(硅胶,乙酸乙酯-石油醚1:5-1:2)得到5-溴喹啉.
5-溴喹啉的合成3
产品链接: CAS No. 4964-71-0››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们